1-benzoyl-2-benzyl-4-(2-chloroacetyl)-2H-pyrrol-5-one | 90741-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-benzyl-4-(2-chloroacetyl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 90741-73-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 353.805
• InChiKey: VISOSDPLPMLXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-benzyl-4-(2-chloroacetyl)-2H-pyrrol-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (3S,3aR,4S,7S,7aS)-2-Benzoyl-3-benzyl-7-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-4-methyl-7a-[2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-acetyl]-5-trimethylsilanylmethyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cytochalasins: the route to sulfur-bridged [11]cytochalasans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00167a036
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-5-benzyl-3-(chloroacetyl)-3-(phenylseleno)-2-pyrrolidinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-benzoyl-2-benzyl-4-(2-chloroacetyl)-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky环化合成C（16），C（18）-bis-epi-cytochalasin D.

  摘要：

  三烯5是通过醛12与内酯11的E-选择性烯化反应制得的。评估了12的几种替代合成方法，成功的方法包括通过Petasis烯化反应将22转化为乙烯基醚23，然后进行克莱森重排。Diels-Alder用5与4进行环加成反应，得到加合物6，产率为77％，在稀释条件下进行Reformatsky环化，得到10（67％）。转化为烯醇硅烷32后，用二甲基二环氧乙烷氧化得到34。使用亲电子亚硒基化和亚硒酸酯重排反应转化为关键中间体38，随后进行烯酸酯化烷基化和脱保护，得到43。确定X射线晶体结构43以证明立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo000533q