2-(5-bromo-2-furyl)quinazolin-4(3H)-one | 128373-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-furyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(5-bromofuran-2-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-(5-bromofuran-2-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 128373-27-3
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂O₂
• 分子量: 291.104
• InChiKey: GGRKYDYNJNBUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以44%的产率得到2-(5-bromo-2-furyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹唑啉酮的MurA抑制剂的合成及其构效关系研究

  摘要：

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.064

文献信息

• Synthesis of furyl-, furylvinyl-, thienyl-, pyrrolinylquinazolines and isoindolo[2,1-a]quinazolines
  作者：V. P. Zaytsev、E. L. Revutskaya、M. G. Kuz´menko、R. A. Novikov、F. I. Zubkov、E. A. Sorokina、E. V. Nikitina、F. A. A. Toze、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-015-1016-1

  日期：2015.6

  A method for the synthesis of hydrogenated furyl-, furylvinyl-, thienyl-, and pyrrolinyl-substituted quinazolin-4-ones was developed. A possibility of the reaction of 2-furylquinazolines with maleic anhydride was demonstrated. A number of quinazolines obtained were subjected to a primary bioscreening on inhibition of acetylcholinesterase.

  开发了一种合成氢化呋喃基-、呋喃基乙烯基-、噻吩基-和吡咯啉基-取代的喹唑啉-4-酮的方法。证明了 2-呋喃基喹唑啉与马来酸酐反应的可能性。对获得的许多喹唑啉进行了乙酰胆碱酯酶抑制的初步生物筛选。
• Syntheses based on furancarboxylic acid amides. 1. Synthesis and structure of 2-(5-R-2-furyl)-4-oxoquinazolines
  作者：I. N. Kozlovskaya、L. A. Badovskaya、V. E. Zavodnik、Z. I. Tyukhteneva

  DOI：10.1007/bf00481515

  日期：1989.11
• KOZLOVSKAYA, I. N.;BADOVSKAYA, L. A.;ZAVODNIK, V. E.;TYUXTENEVA, Z. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N1, S. 1463-1466
  作者：KOZLOVSKAYA, I. N.、BADOVSKAYA, L. A.、ZAVODNIK, V. E.、TYUXTENEVA, Z. I.

  DOI：——

  日期：——