(R)-3-(6-methoxynaphtalen-2-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione | 1314427-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(6-methoxynaphtalen-2-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1314427-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: DIBZAEYMBASKML-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 6-甲氧基萘-2-硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-[6,6'-bis(bis(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)-2,2',3,3'-tetrahydro-5,5'-bibenzo[b][1,4]dioxine] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-3-(6-methoxynaphtalen-2-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有DIFLUORPHOS和SYNPHOS类似物的Rh催化的芳基硼酸向α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应

  摘要：

  缺电子的DIFLUORPHOS和SYNPHOS类似物在铑催化的不对称共轭硼酸向α，β-不饱和酮的铑催化不对称共轭加成中的应用可产生1,92加成的加合物，收率高达92％，ee为99％。特别地，还报道了使用（R）-3，5-diCF 3 -SYNPHOS配体将Rh催化的芳基硼酸不对称的1,4-加成至未取代的马来酰亚胺底物。该方案提供了获得高生物活性的各种对映体富集的3-取代的琥珀酰亚胺单元的途径，高收率和良好至优异的ee可达93％，单次结晶后可将其升级为高达99％ee。

  DOI：

  10.1021/jo201187c