2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-6-trimethylsilyluridine | 93182-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-6-trimethylsilyluridine
• CAS: 93182-38-8
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₇Si
• 分子量: 400.504
• InChiKey: WWWRHFKJHXKYJP-JUDXGUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-6-trimethylsilyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过新型脱硫锡烷基化反应合成5-取代尿苷的途径

  摘要：

  在尿苷的C-6位的苯硫基在2,2,6,6-四甲基哌啶锂的C-5位的锂化过程中用作保护基。所得的C-5锂化物质与各种类型的亲电试剂的反应提供了5-取代的6-苯基硫尿苷衍生物。这些产品中的苯硫基可通过新型氢化三丁基锡脱硫磺化甲锡烷基化反应，然后进行质子分解来去除。整个序列构成了5-取代的尿苷的新途径。还描述了该方法在2'-脱氧尿苷中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87642-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-6-trimethylsilyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过新型脱硫锡烷基化反应合成5-取代尿苷的途径

  摘要：

  在尿苷的C-6位的苯硫基在2,2,6,6-四甲基哌啶锂的C-5位的锂化过程中用作保护基。所得的C-5锂化物质与各种类型的亲电试剂的反应提供了5-取代的6-苯基硫尿苷衍生物。这些产品中的苯硫基可通过新型氢化三丁基锡脱硫磺化甲锡烷基化反应，然后进行质子分解来去除。整个序列构成了5-取代的尿苷的新途径。还描述了该方法在2'-脱氧尿苷中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87642-0

文献信息

• Synthesis and reaction of 6-trialkylsilyl substituted uracils and uridines
  作者：Hideyuki Ikehira、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81375-7

  日期：1984.1

  6-Trimethylsilyl substituted 1,3-dimethyluracil and uridine were prepared via lithiation and successive trapping with trimethylsilylchloride in the presence of 4-dimethylaminopyridine and converted to 5,6-dihalogenated derivatives by treatment with NBS or NCS.

  通过锂化并在4-二甲基氨基吡啶存在下用三甲基甲硅烷基氯连续捕集来制备6-三甲基甲硅烷基取代的1，3-二甲基尿嘧啶和尿苷，并通过用NBS或NCS处理将其转化为5，6-二卤代衍生物。