6-((2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 68230-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-((2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 2-(8-drimen-11-yl)-4,5-methylenedioxyphenol
• CAS: 68230-09-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: FASJMZMTKVQLHW-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 正丁基锂 、 水 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 [1′(2)R,2′R,4′aS,8′aS]-7-formyl-5,6-methylenedioxy-3′,4′,4′a,5′,6′,7′,8′,8′a-octahydro-2′,5′,5′,8′a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1′(2′H)-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  NIS–PPh 3：邻烯丙基苯酚螺环化的选择性试剂。珊瑚D的全合成

  摘要：

  用催化性NIS-PPh 3处理邻烯丙基苯酚可在温和条件下以高收率和高区域选择性和总立体选择性提供相应的螺二氢苯并呋喃衍生物。这些结果被用来实现从α-紫罗兰酮开始的蛋白激酶C抑制剂珊瑚D的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo4014047
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4aS,8aS)-1α,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8aα-decahydro-1β-hydroxymethyl-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxonaphthalene 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 11.58h， 生成 6-((2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  NIS–PPh 3：邻烯丙基苯酚螺环化的选择性试剂。珊瑚D的全合成

  摘要：

  用催化性NIS-PPh 3处理邻烯丙基苯酚可在温和条件下以高收率和高区域选择性和总立体选择性提供相应的螺二氢苯并呋喃衍生物。这些结果被用来实现从α-紫罗兰酮开始的蛋白激酶C抑制剂珊瑚D的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo4014047

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Cortés、V. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00992-8

  日期：1999.12

  The first enantiospecific synthesis of bioactive marine puupehedione (2) and related compounds from (−)-sclareol (11) is reported. The antitumor activity of these compounds was assayed and compared with that of the natural products.

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。