1-tert-butyldimethylsilyl-4-(2-butynyl)-2-azetidinone | 81355-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyl-4-(2-butynyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-but-2-ynylazetidin-2-one
• CAS: 81355-50-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSi
• 分子量: 237.417
• InChiKey: FEYSDZQCMZEKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyl-4-(2-butynyl)-2-azetidinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93.8%的产率得到4-(2-butynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-Propargyl-2-azetidinone as a versatile synthon for the synthesis of .BETA.-lactam antibiotics : Hydrostannation and its reactivities.

  摘要：

  本文介绍了一种从 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮高效制备 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮（6）的方法。该化合物被转化为酮 14 和酮 16，它们是合成碳青霉烯类和碳青霉烯类抗生素的关键中间体。在这一转化过程中发现，极性官能团（β-内酰胺、羟基等）控制着内部炔烃的氢化锡化的区域化学。此外，还介绍了环氧锡烷与甲酸反应生成酮的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1423
• 作为产物：
  描述：

  4-propargyl-2-azetidinone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyl-4-(2-butynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-Propargyl-2-azetidinone as a versatile synthon for the synthesis of .BETA.-lactam antibiotics : Hydrostannation and its reactivities.

  摘要：

  本文介绍了一种从 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮高效制备 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮（6）的方法。该化合物被转化为酮 14 和酮 16，它们是合成碳青霉烯类和碳青霉烯类抗生素的关键中间体。在这一转化过程中发现，极性官能团（β-内酰胺、羟基等）控制着内部炔烃的氢化锡化的区域化学。此外，还介绍了环氧锡烷与甲酸反应生成酮的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1423

文献信息

• Regioselective transformation of internal alkynes to unsymmetrical ketones. Novel routes to key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem skeletons
  作者：Atsushi Mishida、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92353-6

  日期：1981.1