methyl (1R)-1-benzyl-2,2-[(1'R,2'R)-cycloheptane-1',2'-dioxy]-3-cyclopentenecarboxylate | 206760-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1R)-1-benzyl-2,2-[(1'R,2'R)-cycloheptane-1',2'-dioxy]-3-cyclopentenecarboxylate
• 英文别名: methyl (1'R,3aR,8aR)-1'-benzylspiro[4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclohepta[d][1,3]dioxole-2,2'-cyclopent-3-ene]-1'-carboxylate
• CAS: 206760-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: NQWLTJWBGXEQCX-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R)-1-benzyl-2,2-[(1'R,2'R)-cycloheptane-1',2'-dioxy]-3-cyclopentenecarboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,5S)-5-benzyl-5-hydroxymethyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.

  摘要：

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1256
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,3S)-1-benzyl-2,2-[(1'R,2'R)-cycloheptane-1',2'-dioxy]-3-iodo-1-cyclopentane-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl (1R)-1-benzyl-2,2-[(1'R,2'R)-cycloheptane-1',2'-dioxy]-3-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4'-.ALPHA.-Alkylcarbovir Derivatives Based on an Asymmetric Synthesis or Chemoenzymatic Procedure.

  摘要：

  基于不对称合成或化学酶法过程，描述了 4'-α- 烷基卡巴韦衍生物 4 的立体选择性合成。通过手性缩醛 7 的不对称烷基化，得到了具有手性季碳的烷基化烯醇醚 9a-c。由 9a-c 经过 11 个步骤合成了关键的碳环中间体 14a-c。将 14a-c 与 2-氨基-6-氯嘌呤偶联，然后进行脱硅和水解，就得到了目标化合物 4a-c，收率适中。通过酶解 (±)-5a-c 和 (±)-6a-c 还分别制备出了具有光学活性的环戊烯中间体 5a-c 和 6a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1256

文献信息

• Enantio- and diastereoselective synthesis of 4′-α-substituted carbocyclic nucleosides
  作者：Keisuke Kato、Hisaki Suzuki、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00065-2

  日期：1998.3

  Enantio-and diastereoselective synthesis of 4-alpha-alkylcarbovir derivatives 5 were achieved based on Sakai's asymmetric alkylation of beta-keto esters. The key carbocyclic intermediate 14 was synthesized from 8 via an eleven-step sequence. Coupling of 14 with 2-amino-6-chloropurine followed by desilylation and subsequent hydrolysis gave the target compounds 5 in moderate yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.