(E)-phenyl 3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate | 1571899-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl 3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate
• CAS: 1571899-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: PATKLLJHWNXHIG-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Chloroindole-1-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-phenyl 3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-catalyzed regioselective versatile indole derivatization: delivering potential of rare β-(1H-Indol-2-yl)-β-amino acids in one pot

  摘要：

  Rh催化剂选择性地对吲哚进行C-H官能团化反应，有两种转化途径：分别是加入KHSO4的烯丙基化-环化反应和在CsOAc存在下的烯丙基化-消除反应，得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc01289a

文献信息

• Rh-catalyzed oxidative C–C bond formation and C–N bond cleavage: direct access to C2-olefinated free (NH)-indoles and pyrroles
  作者：Satyasheel Sharma、Sangil Han、Mirim Kim、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Youngmi Shin、Jimin Ha、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob42605j

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative C2-olefination of indoles and pyrroles containing N-arylcarboxamide directing groups with a range of alkenes and subsequent cleavage of directing groups is described. This method provides direct and efficient access to C2-functionalized free (NH)-heterocycles.

  描述了含有N-芳基羧酰胺指导基团和一系列烯烃的吲哚和吡咯的铑催化的氧化C 2-烯化反应，以及随后的指导基团的裂解。此方法可直接有效地访问C2官能化的游离（NH）杂环。