(3R,8aS)-8a-((benzyloxy)methyl)-3-phenyltetrahydro-5H,8aH-spiro[oxazolo[3,2-a]pyridine-8,2'-[1,3]dithian]-5-one | 737799-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,8aS)-8a-((benzyloxy)methyl)-3-phenyltetrahydro-5H,8aH-spiro[oxazolo[3,2-a]pyridine-8,2'-[1,3]dithian]-5-one
• CAS: 737799-95-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 441.615
• InChiKey: ALMBURVFRQKCOL-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aS)-8a-((benzyloxy)methyl)-3-phenyltetrahydro-5H,8aH-spiro[oxazolo[3,2-a]pyridine-8,2'-[1,3]dithian]-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(3R,8aS)-3-phenyl-8a-(phenylmethoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-Dithian-2-yl)-2-phenylmethoxyethanone 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3R,8aS)-8a-((benzyloxy)methyl)-3-phenyltetrahydro-5H,8aH-spiro[oxazolo[3,2-a]pyridine-8,2'-[1,3]dithian]-5-one
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089