(3R,8R,8aS)-8-Hydroxy-8a-hydroxymethyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 737800-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8R,8aS)-8-Hydroxy-8a-hydroxymethyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 737800-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XPNXNNMHWGQWEC-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8R,8aS)-8-Hydroxy-8a-hydroxymethyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 N-甲基吲哚酮 、 苯甲砜 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (3R,5R,6S,6aR,10aS)-5,6-Dihydroxy-8,8-dimethyl-3-phenyl-tetrahydro-1,7,9-trioxa-3a-aza-cyclopenta[d]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-3-phenyl-8a-(phenylmethoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,8R,8aS)-8-Hydroxy-8a-hydroxymethyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089