16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexadecanoic acid | 154977-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexadecanoic acid
• 英文别名: TBDMSO(CH2)15CO2H；16-Tert-butyldimethylsilyloxyhexadecanoic acid；16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecanoic acid
• CAS: 154977-51-2
• 化学式: C₂₂H₄₆O₃Si
• 分子量: 386.691
• InChiKey: UFLCATWMJGKQDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexadecanoic acid 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到氧杂环十七烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑酯对ω-羟基酸进行高效大内酯化：Sansalvamide A †的合成

  摘要：

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。

  DOI：

  10.1039/c0ob00161a
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以267 mg的产率得到16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑酯对ω-羟基酸进行高效大内酯化：Sansalvamide A †的合成

  摘要：

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。

  DOI：

  10.1039/c0ob00161a

文献信息

• Immuno-suppressive agent
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US05380834A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  An immuno-suppressive agent containing, as an effective component, an, enopyranose derivative of the following formula (I) or its salt: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl, alkynyl, --OSO.sub.2 R.sup.7, a halogen atom, --OCOR.sup.7, --NHCOR.sup.8, alkoxy, phenyl which may be substituted or a saccharose residue, R.sup.2 is a hydrogen atom or alkyl, R.sup.3 is a hydrogen atom or a halogen atom, R.sup.4 is a hydrogen atom, --COR.sup.9, silyl which may be substituted or alkyl which may be substituted, one of R.sup.5 and R.sup.6 is hydroxyl, alkoxy which may be substituted, a saccharose residue, cycloalkyloxy which may be substituted or --OCOR.sup.10 and the other is a hydrogen atom or alkyl which may be substituted, or R.sup.4 and R.sup.5 together form a single bond, while R.sup.6 is a hydrogen atom or alkyl which may be substituted, each of R.sup.7, R.sup.9 and R.sup.10 is alkyl or phenyl which may be substituted, R.sup.8 is alkyl, phenyl which may be substituted or benzyloxy, X is a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, phenyl which may be substituted, pyridyl which may be substituted, furanyl which may be substituted, thienyl which may be substituted, formyl, --COR.sup.11, --C(W.sup.1)W.sup.2 R.sup.11 or --SO.sub.2 R.sup.11, R.sup.11 is a chain hydrocarbon group which may be substituted, a monocyclic hydrocarbon group which may be substituted, a polycyclic hydrocarbon group which may be substituted, a monocyclic heterocycle group which may be substituted, or a polycyclic heterocycle group which may be substituted, W.sup.1 is an oxygen atom or a sulfur atom, W.sup.2 is an oxygen atom, a sulfur atom or --NH--, Y is a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted or alkynyl which may be substituted.

  一种免疫抑制剂，其有效成分为以下式（I）或其盐的烯酮吡喃糖衍生物： ##STR1## 其中，R.sup.1是氢原子，可被取代的烷基，烯基，炔基，--OSO.sub.2R.sup.7，卤原子，--OCOR.sup.7，--NHCOR.sup.8，烷氧基，可被取代的苯基或蔗糖残基，R.sup.2是氢原子或烷基，R.sup.3是氢原子或卤原子，R.sup.4是氢原子，--COR.sup.9，可被取代的硅基或可被取代的烷基，R.sup.5和R.sup.6中的一个是羟基，可被取代的烷氧基，蔗糖残基，可被取代的环烷氧基或--OCOR.sup.10，另一个是氢原子或可被取代的烷基，或者R.sup.4和R.sup.5结合形成单键，而R.sup.6是氢原子或可被取代的烷基，R.sup.7，R.sup.9和R.sup.10中的每一个是可被取代的烷基或苯基，R.sup.8是烷基，可被取代的苯基或苄氧基，X是氢原子，可被取代的烷基，可被取代的烯基，可被取代的炔基，可被取代的环烷基，可被取代的苯基，可被取代的吡啶基，可被取代的呋喃基，可被取代的噻吩基，甲酰基，--COR.sup.11，--C（W.sup.1）W.sup.2R.sup.11或--SO.sub.2R.sup.11，R.sup.11是可被取代的链烃基，可被取代的单环烃基，可被取代的多环烃基，可被取代的单环杂环基或可被取代的多环杂环基，W.sup.1是氧原子或硫原子，W.sup.2是氧原子，硫原子或--NH--，Y是氢原子，可被取代的烷基，可被取代的烯基或可被取代的炔基。