2-t-butylnaphtho<2,3-b>furan-4,9-dione | 129155-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-t-butylnaphtho<2,3-b>furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-(tert-butyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；avicequinone C；2-Tert-butylbenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 129155-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: BIPCYTYEDZWVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)naphthalene-1,4-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-t-butylnaphtho<2,3-b>furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Kang, Wen-Bing; Sekiya, Takashi; Toru, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 441 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Mediated Cyclization Reaction of 2-(5-Hydroxy-1-pentynyl)benzonitriles to 4-Amino-2,3-dihydronaphtho[2,3-<i>b</i>]furanes and Synthesis of Furanonaphthoquinones
  作者：Chih-Jyun Tsai、Chin-Chau Chen、Chih-Wei Tsai、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02514

  日期：2016.5.6

  An efficient transformation of 2-(5-hydroxy-1-pentynyl)benzonitriles 5 to furanonaphthoquinones 11 is presented. Treatment of 5 with 1.5 equiv of NaOMe in DMSO at 140 °C for 0.5 h gave 6 in good yields. Conversion of 6 to 11 was carried out by oxidation of 6 with Fremy’s salt and KH2PO4 in acetone and water, followed by dehydrogenation using palladium on charcoal in diphenylether at reflux temperature

  提出了2-（5-羟基-1-戊炔基）苄腈5到呋喃萘甲醌11的有效转化。在140°C下用1.5当量的NaOMe在DMSO中处理5对0.5小时，得到的6个收率很好。通过在丙酮和水中的弗雷米氏盐和KH 2 PO 4氧化6，然后在回流温度下用钯/炭在二苯醚中进行脱氢，将6转化为11。
• KANG, WEN-BING;SEKIYA, TAKASHI;TORU, TAKESHI;UENO, YOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 441-445
  作者：KANG, WEN-BING、SEKIYA, TAKASHI、TORU, TAKESHI、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——