tert-butyl dimethyl((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)silane | 84718-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl dimethyl((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)silane；(1-phenyl-prop-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyldimethyl(1-phenyl-prop-2-ynyloxy)silane；(1-tert-butyldimethylsilyloxyprop-2-ynyl)benzene；1-phenyl-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-proyne；3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropyne；tert-Butyldimethyl((1-phenyl-prop-2-yn-1-yl)oxy)silane；tert-butyl-dimethyl-(1-phenylprop-2-ynoxy)silane
• CAS: 84718-05-8
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: FEQKHHGHZPVOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl dimethyl((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)silane 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸late作为硅醚的区域和化学选择性脱保护的高效催化剂

  摘要：

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610307
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl dimethyl((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化：螺环吡咯烷基二氢吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化可一步完成四环螺环吡咯并吲哚啉，并带有一个全碳四元立体中心。然而，当反应在BF的存在下进行3 ⋅Et 2 O，相应的三环螺环基于pyrrolidinoindoline-烯酮通过一个键1,5-氢化移产生。发达的化学方法可在温和条件下的单锅反应中，从吲哚-酰胺类化合物中非对映选择性地直接进入结构多样的多环吡咯烷基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201500865

文献信息

• Catalytic One-Pot Synthesis of Trisubstituted Allenes from Terminal Alkynes and Ketones
  作者：Qi Liu、Xinjun Tang、Yujuan Cai、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02443

  日期：2017.10.6

  one-pot synthesis of trisubstituted allenes from readily available terminal alkynes and ketones is realized. A wide range of trisubstituted allenes may be synthesized efficiently via this method. Preliminary mechanistic studies revealed that CuI and Ti(OEt)4 are in charge of the formation of propargylic amine, while ZnBr2 is responsible for the transformation from propargylic amine to allene.

  实现了从容易获得的末端炔烃和酮的有效的一锅法合成三取代的烯丙基。通过这种方法可以有效地合成各种各样的三取代的烯丙基。初步的机理研究表明，CuI和Ti（OEt）4负责炔丙基胺的形成，而ZnBr 2负责从炔丙基胺向丙二烯的转化。
• One-Pot, Three-Step Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Pinacol Esters from Synthetically Tractable Propargylic Silyl Ethers
  作者：Jonathan A. Spencer、Craig Jamieson、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01778

  日期：2017.7.21

  propargylic silyl ethers can be converted to complex cyclopropylboronic acid pinacol esters in an efficient one-pot procedure. Terminal acetylenes undergo a Schwartz’s reagent catalyzed hydroboration; subsequent addition of further Schwartz’s reagent and Lewis acid-mediated activation of neighboring silyl ether allows cyclization to access a range of cyclopropylboronic acid pinacol esters. The scope includes

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。
• Rhodium-Catalyzed Intra- and Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition of 3-Acyloxy-1,4-enyne and Alkyne with Concomitant 1,2-Acyloxy Migration
  作者：Xing-Zhong Shu、Xiaoxun Li、Dongxu Shu、Suyu Huang、Casi M. Schienebeck、Xin Zhou、Patrick J. Robichaux、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja2109097

  日期：2012.3.21

  type of rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloaddition was developed for the synthesis of seven-membered rings with diverse functionalities. The ring formation was accompanied by a 1,2-acyloxy migration event. The five- and two-carbon components of the cycloaddition are 3-acyloxy-1,4-enynes (ACEs) and alkynes, respectively. Cationic rhodium(I) catalysts worked most efficiently for the intramolecular cycloaddition

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。
• Regio- and stereoselective synthesis of Z-vinylic tellurides from propargylic alcohols: a route to chiral Z-enynes
  作者：Cristiano Raminelli、Nathalia C. da Silva、Alcindo A. Dos Santos、André L.M. Porto、Leandro H. Andrade、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.087

  日期：2005.1

  tert-Butyldimethylsilyl ethers of propargylic alcohols are hydrotellurated regioselectively to give 1,2-Z-vinylic tellurides. Enantiomerically pure propargylic alcohols give enantiomerically pure vinylic tellurides, which are coupled with alkynes under Pd catalysis to give enantiomerically pure allylic enynols.

  炔丙醇的叔丁基二甲基甲硅烷基醚区域选择性地氢加氢酯化，得到1,2- Z-乙烯基碲化物。对映体纯的炔丙醇得到对映体纯的乙烯基碲化物，其在Pd催化下与炔烃偶联，得到对映体纯的烯丙基烯醇。