4-[[(4R,6S)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid | 1202395-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[[(4R,6S)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1202395-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S₂
• 分子量: 286.373
• InChiKey: QBICVCFOZDGMLA-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(4R,6S)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 sodium;4-[[(4R,6S)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-yl]oxy]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  应用脂肪酶催化获得多佐胺中间体的对映异构体

  摘要：

  在有机溶剂中洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶存在下研究了三种多佐胺中间体的动力学拆分。6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-醇的所有立体异构体都是从外消旋顺式-二氢噻喃醇中间体开始制备的，首先得到4R,6S和4S,6R对映异构体. 随后通过酶促酰化或醇解对反式对映异构体进行差向异构化和纯化，然后得到顺式对映异构体。顺式-4-羟基-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃 7,7-二氧化物对映体也通过酶动力学拆分制备。使用脂肪酶对 3-(2-噻吩基硫基) 丁酸乙酯进行动力学拆分可提供中等的对映选择性，但该方法并未用于该底物的制备规模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900672
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (4R,6s)-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-4-醇 在 lipase PS-D 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,6R)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol 、 4-[[(4R,6S)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  应用脂肪酶催化获得多佐胺中间体的对映异构体

  摘要：

  在有机溶剂中洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶存在下研究了三种多佐胺中间体的动力学拆分。6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-醇的所有立体异构体都是从外消旋顺式-二氢噻喃醇中间体开始制备的，首先得到4R,6S和4S,6R对映异构体. 随后通过酶促酰化或醇解对反式对映异构体进行差向异构化和纯化，然后得到顺式对映异构体。顺式-4-羟基-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃 7,7-二氧化物对映体也通过酶动力学拆分制备。使用脂肪酶对 3-(2-噻吩基硫基) 丁酸乙酯进行动力学拆分可提供中等的对映选择性，但该方法并未用于该底物的制备规模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900672