(4S,6R)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol | 1202539-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,6R)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol
• 英文别名: 7F5Drp8L3G
• CAS: 1202539-31-8
• 化学式: C₈H₁₀OS₂
• 分子量: 186.299
• InChiKey: RSJUYFIZTAZAEA-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol 、 2-硝基苯磺酰-N-乙基胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 在 氮 、 diisopropyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以obtaining 9.8 g of trans-4-[N-ethyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5,6-dihydro-6-methyl-4-H-thieno-[2,3-b]-thiopyran的产率得到trans-4-[N-ethyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5,6-dihydro-6-methyl-4-H-thieno-[2,3-b]-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF 4-(N-ALKYLAMINE)-5,6-DIHYDRO-4H-THIENO-[2,3-B]-THIOPYRAN

  摘要：

  该发明旨在提供一种式子为（I）的化合物，其中n为0、1或2，R1为线性或支链烷基，R2选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的杂环基、或取代或未取代的杂环基烷基。该发明的另一个目的是通过在磷和二烷基氮杂二羧酸酯的存在下与磺酰胺反应，从位置4带有羟基的相应化合物中获得这些化合物的过程。化合物（I）的去保护反应会得到相应的胺。所述中间体和所描述的过程在制药产品的合成中非常有用。

  公开号：

  US20090076287A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸乙烯酯 、 (4R,6s)-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-4-醇 在 lipase PS-D 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,6R)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol 、 (4R,6S)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-yl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  应用脂肪酶催化获得多佐胺中间体的对映异构体

  摘要：

  在有机溶剂中洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶存在下研究了三种多佐胺中间体的动力学拆分。6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-醇的所有立体异构体都是从外消旋顺式-二氢噻喃醇中间体开始制备的，首先得到4R,6S和4S,6R对映异构体. 随后通过酶促酰化或醇解对反式对映异构体进行差向异构化和纯化，然后得到顺式对映异构体。顺式-4-羟基-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃 7,7-二氧化物对映体也通过酶动力学拆分制备。使用脂肪酶对 3-(2-噻吩基硫基) 丁酸乙酯进行动力学拆分可提供中等的对映选择性，但该方法并未用于该底物的制备规模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900672

文献信息

• Method of obtaining derivatives of 4-(N-alkylamino)-5,6-dihydro-4H-thieno-[2,3-b]-thiopyran
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：US07842821B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The invention is aimed at a compound of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R1 is a linear or branched alkyl group, R2 is selected from a substituted or non substituted alkyl group, substituted or non substituted aryl group, substituted or non substituted aralkyl group, substituted or non substituted heterocyclyl group, or a substituted or non substituted heterocyclylalkyl group. Another object of the invention is a process for obtaining these compounds from the corresponding compound with a hydroxy group in position 4 by means of reacting with a sulfonamide in the presence of a phosphine and a dialkyl azadicarboxylate. The deprotection of the compound of formula (I) gives rise to the corresponding amine. The intermediate and the processes described are very useful in the synthesis of pharmaceutical products.

  本发明旨在提供一种化合物，其化学式为（I），其中n为0、1或2，R1为线性或支链烷基，R2选择自取代或非取代烷基，取代或非取代芳基，取代或非取代芳基烷基，取代或非取代杂环基，或取代或非取代杂环基烷基。本发明的另一个目的是提供一种从位置4带有羟基的相应化合物经过在磷化物和二烷基氮代二羧酸酯存在下与磺酰胺反应得到这些化合物的过程。化合物（I）的去保护会形成相应的胺。所述中间体和所述过程在合成药物产品方面非常有用。