[(3-戊烯基)磺酰基]苯 | 96689-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(3-戊烯基)磺酰基]苯
• 英文名称: [(3-pentenyl)sulfonyl]benzene
• 英文别名: [(E)-pent-3-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 96689-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: CRQJCKJPYWYEMA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-戊烯基)磺酰基]苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 r-2-methyl-c-3-methyl-t-1-(phenylsulfonyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of organocopper reagents and of the hydride ion to 1-(arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a027
• 作为产物：
  描述：

  trans-5,5-bis(phenylsulfonyl)-2-pentene 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到[(3-戊烯基)磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  用砜XLIV合成通过从E均烯丙基砜中消除苯磺酸来立体选择性制备EE 1,3-二烯。

  摘要：

  制备纯的E和Z均烯丙基1，1-二砜，然后立体选择性地还原一个磺酰基部分，分别得到纯的E和Z均烯丙基砜，在THF中用tBuOK基本消除，得到相应的1，3-二烯，收率良好。该反应在E均烯丙基砜的情况下具有高度立体选择性，已被用于合成（8E，10E）8,10-十二碳烯醇和（9E）9,11-十二碳烯醇昆虫信息素组分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82061-5

文献信息

• Syntheses with sulfones XLVII : stereoselective access to 1,3- and 1,4-dienes through hydrogenolysis of benzenesulfonyldienes. Application to pheromone synthesis
  作者：T. Cuvigny、C.Herve Du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90023-7

  日期：1987.1

  The stereospecific reduction of EE 2-benzenesulfonyl-1,3-dienes to ZE 1,3-dienes with Grignard reagents under transition metal catalysis ie described, Hydrogenolysis of the sulfonyl moiety of 2-benzenesulfonyl-1,4-dienes to ZE 1,4-dienes with sodium dithionite ie reported. These techniques have been applied to the stereoselective synthesis of (7E, 9Z) dodecadienyl acetate 3d, (9Z, 11E)tetradecadienyl

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。
• Iodine-induced iminothiolactonization of γ,δ-unsaturated secondary thio-amides. new entry to 2-acetoamidothiophenes
  作者：Hiroki Takahata、Toshiaki Suzuki、Mihoko Maruyama、Keiko Moriyama、Mayumi Mozumi、Tamotsu Takamatsu、Takao Yamazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86180-9

  日期：1988.1

  Iodine-induced cyclization of γ,δ-unsaturated secondary thioamides 1 proceeded regio- (5-exo-trigonal) and chemo- (sulfur-carbon bond formation) selectively, providing iminothiolactones 2, which were converted in two-step sequences (dehydroiodination and N-acetylation) into 2-acetoamidothiophenes 4. This procedure was performed in one flask to afford polysubstituted 2-aminothiophenes.

  碘诱导的γ，δ-不饱和仲硫代酰胺1的环化选择性进行区域（5-exo-三角）和化学（硫-碳键形成），提供亚氨基硫代内酯2，将其转换为两步序列（脱氢碘化和（N-乙酰化）成2-乙酰氨基噻吩4。该程序在一个烧瓶中进行，得到多取代的2-氨基噻吩。
• Syntheses with sulfones XLVI : stereoselective preparation of 2- benzenesulfonyl-1,3-dienes and 2-benzenesulfonyl-1,4-dienes
  作者：T. Cuvigny、C. Herve du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82082-2

  日期：1986.1

  The stereoselective syntheses of EE 2-benzenesulfonyl-1,3-dienes and 2-benzenesulfonyl-1,4-dienes are described. Diels-Alder cycloaddition of the EE 2-benzenesulfonyl-1,3-dienes 3b with methylvinyketone is reported.

  描述了EE 2-苯磺酰基-1，3-二烯和2-苯磺酰基-1，4-二烯的立体选择性合成。据报道，EE 2-苯磺酰基-1，3-二烯3b与甲基乙烯基酮的Diels-Alder环加成反应。
• A new, stereoselective approach to pyrrolidine-N-oxides by sequential condensation of sulfones with nitrones and reverse-cope elimination
  作者：Andrew R. Wheildon、David W. Knight、Mathew P. Leese

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10245-3

  日期：1997.12

  Lithiosulfones 10 condense smoothly and highly stereoselectively with nitrones 11 to give unsaturated hydroxylamines 12 which undergo reverse-Cope cyclisations at varying rates leading to pyrrolidine-N-oxidies 13 and 14; the former isomerized slowly to diastereoisomers 20. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• GAONI, YEHIEL;TOMAZIC, A.;POTGIETER, E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2943-2947
  作者：GAONI, YEHIEL、TOMAZIC, A.、POTGIETER, E.

  DOI：——

  日期：——