methyl 3-(morpholinosulfonyl)benzoate | 412940-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(morpholinosulfonyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-morpholin-4-ylsulfonylbenzoate
• CAS: 412940-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• 分子量: 285.321
• InChiKey: IRGQOQZEMROKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(morpholinosulfonyl)benzoate 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-3-(morpholinosulfonyl)-N'-(1-(pyridin-3-yl)ethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED (E)-N'-(1-PHENYLETHYLIDENE) BENZOHYDRAZIDE ANALOGS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIITORS
  [FR] ANALOGUES DE (E)-N'-(1-PHÉNYLÉTHYLIDÈNE)BENZOHYDRAZIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代(E)-N'-(1-苯乙烯基)苯甲酰肼类似物，其衍生物以及相关化合物，这些化合物可用作赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶的抑制剂，包括LSD1；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与LSD1功能障碍相关的疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。

  公开号：

  WO2013025805A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-(morpholinosulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  靶向食管癌细胞的衍生物

  摘要：

  dra及其衍生物是一系列高活性分子，被广泛用作研究新抗癌药物的先导化合物。在这项研究中，基于该支架合成了20种化合物，并测试了它们对6种癌细胞系的体外细胞毒性，包括EC9706，SMMC-7721，MCF7，PC3，MGC-803和EC109。其中，化合物6p对食道癌细胞具有很强的抗增殖活性：EC9706和EC109，IC 50值分别为1.09±0.03和2.79±0.45μM。6p它还显着诱导EC9706和EC109细胞在G0 / G1期的细胞周期停滞和细胞凋亡以及细胞内ROS的积累，这可能是caspase或ROS抑制剂：NAC的显着逆转。同时，化合物6p的处理导致线粒体膜电位显着下降，P53和bax表达增加以及Bcl-2减少。6p还激活caspase-8 / 9/3，PARP和Bid，表明6p通过死亡受体介导的外在途径和线粒体介导的内在途径诱导癌细胞凋亡。进一步的研究还证明6p在细胞和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.033

文献信息

• Development of phenyltriazole thiol-based derivatives as highly potent inhibitors of DCN1-UBC12 interaction
  作者：Wenjuan Zhou、Chenhao Xu、Guanjun Dong、Hui Qiao、Jing Yang、Hongmin Liu、Lina Ding、Kai Sun、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113326

  日期：2021.5

  Defective in cullin neddylation 1(DCN1) is a co-E3 ligase that is important for cullin neddylation. Dysregulation of DCN1 highly correlates with the development of various cancers. Herein, from the initial high-throughput screening, a novel hit compound 5a containing a phenyltriazole thiol core (IC50 value of 0.95 μM for DCN1-UBC12 interaction) was discovered. Further structure-based optimization leads

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。
• Synthesis of Aromatic Sulfonamides through a Copper-Catalyzed Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborates, DABCO·(SO₂)₂, and <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Feng Zhang、Danqing Zheng、Lifang Lai、Jiang Cheng、Jiangtao Sun、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00093

  日期：2018.2.16

  A copper-catalyzed aminosulfonylation of aryldiazonium tetrafluoroborates, DABCO·(SO2)2, and N-chloroamines is described. This coupling reaction provides an efficient and simple approach to a wide range of sulfonamides in moderate to good yields under mild conditions. Mechanistic investigation suggests that a radical process and transition-metal catalysis are merged in this tandem reaction.

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO·（SO 2）2和N-氯胺的铜催化的氨基磺酰化。该偶联反应在温和条件下以中等到良好的收率提供了一种有效且简单的方法来制备各种磺酰胺。机理研究表明，在该串联反应中，自由基过程和过渡金属催化作用合并在一起。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING PNEUMOVIRUS INFECTION AND ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Nitz Theodore J.

  公开号：US20120183498A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds, compositions and methods are provided for the prophylaxis and treatment of infections caused by viruses of the Pneumovirinae subfamily of Paramyxoviridae and diseases associated with such infection.

  本发明提供了用于预防和治疗由Pneumovirinae亚科Paramyxoviridae病毒引起的感染以及与此类感染相关的疾病的化合物、组合物和方法。
• SUBSTITUTED (E)-N'-(1-PHENYLETHYLIDENE)BENZOHYDRAZIDE ANALOGS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Vankayalapati Hariprasad

  公开号：US20140163017A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  In one aspect, the invention relates to substituted (E)-N′-(1-phenylethylidene)benzohydrazide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of lysine-specific histone demethylase, including LSD1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the LSD1. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，本发明涉及取代的(E)-N′-(1-苯乙烯基)苯肼类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶，包括LSD1的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；含有这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与LSD1功能障碍相关的疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不旨在限制本发明。
• Substituted (E)-N′-(1-phenylethylidene)benzohydrazide analogs as histone demethylase inhibitors
  申请人：Vankayalapati Hariprasad

  公开号：US08987335B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  In one aspect, the invention relates to substituted (E)-N′-(1-phenylethylidene)benzohydrazide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of lysine-specific histone demethylase, including LSD1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the LSD1. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在某个方面，本发明涉及替代的(E)-N′-(1-苯乙烯基)苯甲酰肼类似物、其衍生物和相关化合物，它们可用作赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶（包括LSD1）的抑制剂；制备该化合物的合成方法；包含该化合物的药物组合物；以及使用该化合物和组合物治疗与LSD1功能失调相关的疾病的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，并不意味着限制本发明。