dimethyl (R)-4-acetoxy-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate | 1227627-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (R)-4-acetoxy-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4R)-4-acetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,6-dicarboxylate
• CAS: 1227627-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: JSKMHOOPQHFGKZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (R)-4-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyridine-1,2-dicarboxylate 、 醋酸叔丁酯 在 高氯酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (R)-4-acetoxy-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的、实用的、有效的保护醇作为叔丁基醚的方法

  摘要：

  报道了一种将醇类保护为叔丁基醚的新方法。该反应在催化量的HClO 4 存在下在乙酸叔丁酯中进行。该过程非常有效，伯醇和仲醇以及二醇在非常温和的条件下得到保护。值得注意的是，乙酸叔丁酯在反应后很容易回收并循环使用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219360

文献信息

• Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of 4-Hydroxypiperidine Alkaloids
  作者：Laura Bartali、Andrea Casini、Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi

  DOI：10.1002/ejoc.201000837

  日期：2010.10

  94 % ee, respectively. The S alcohol is then converted into L-fagomine by a stereoselective hydroboration/oxidation as key steps and the cis-(2R,4S)-4-hydroxypipecolic acid by stereoselective hydrogenation. The corresponding D-fagomine and cis-(2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid, as well as trans-(2R,4R)-4-hydroxypipecolic acid can be prepared by the same strategy after hydrolysis of the R ester obtained

  报道了一种有效的化学酶合成法戈明对映体以及顺式和反式-4-羟基哌啶酸的对映体。该合成从商业 δ-戊内酰胺开始，在相应的磷酸乙烯酯的 Pd 催化甲氧基羰基化后，进行烯丙基氧化，得到外消旋 4-羟基四氢吡啶衍生物，总产率为 57%。使用来自南极念珠菌 (Novozym 435) 和洋葱伯克霍尔德菌 (脂肪酶 PS Amano IM) 的固定化脂肪酶，通过酶催化酯化来拆分该产物。后者分别提供 95% 和 94% ee 的相应 R 酯和 S 醇。然后通过立体选择性硼氢化/氧化将 S 醇转化为 L-fagomine 作为关键步骤，并通过立体选择性氢化转化为顺式-(2R,4S)-4-羟基哌啶酸。