5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohept[c]isoxazole | 7096-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohept[c]isoxazole
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-4H-cyclohept[c]isoxazol；5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[c][1,2]oxazole
• CAS: 7096-10-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: IMRGIOWRTVOVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohept[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Possibility of a non-amino acid pathway in the biosynthesis of marine-derived oxazoles

  摘要：

  通过贝克曼重排α-甲酰基酮肟二甲基缩醛，描述了噁唑类化合物的新途径，表明了海洋天然产物中存在非氨基酸生物合成途径的可能性。

  DOI：

  10.1039/b517149k

文献信息

• Synthesis of Enaminones by Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Rearrangement of 1-(<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazol-4-yl)alkanols
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Masao Morimoto、Tsuneaki Biyajima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja308285r

  日期：2012.10.24

  Enaminones are synthesized by the rhodium(II)-catalyzed denitrogenative rearrangement reaction of 1-(N-sulfonyl-1,2,3-triazol-4-yl)alkanols, which are readily prepared from propargylic alcohols and N-sulfonyl azides. Intramolecular 1,2-hydride (or -alkyl) migration occurs with an intermediary α-imino rhodium(II) carbenoid species generated through denitrogenation of the 1,2,3-triazol-4-yl moiety. The

  烯胺酮是通过铑 (II) 催化的 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基) 烷醇的脱氮重排反应合成的，该反应很容易由炔丙醇和 N-磺酰基叠氮化物制备。分子内 1,2-氢化物（或-烷基）迁移与通过 1,2,3-三唑-4-基部分脱氮生成的中间 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾物质一起发生。得到的烯胺酮被转化为各种杂环，并取代了 N-磺酰基。
• 41. Azulenes. Part II. Exploration of new synthetic routes
  作者：J. W. Cook、R. Philip、A. R. Somerville

  DOI：10.1039/jr9480000164

  日期：——