methyl 4-((1-hydroxycyclohexyl)ethynyl)benzoate | 104581-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((1-hydroxycyclohexyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[2-(1-hydroxycyclohexyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 104581-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: XGNMYATVBFALFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1-hydroxycyclohexyl)ethynyl)benzoate 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化亚硝酸叔丁酯对丙醇的环化反应合成4-氧代恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  使用Pd（OAc）2作为催化剂，室温下在空气中用亚硝酸叔丁酯对炔丙醇进行环化。在温和的条件下，可以中等到极好的收率直接从一系列多取代的炔丙醇中直接获得第一个报道的4-氧代异恶唑啉N-氧化物。密度泛函理论计算表明，该反应通过钯催化的NO 2加成反应而进行，该加成反应有效地产生了酮肟基，最终生成了4-氧代氧杂唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00811
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 碘化亚铜 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARCADI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5121-5131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrotalcite-supported palladium nanoparticles as catalysts for the hydroarylation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、K. Gallucci、V. Mucciante、L. Rossi

  DOI：10.1039/c7nj04046f

  日期：——

  alkenes with aryl iodides under air in MeCN. The reaction of tertiary propargylic alcohols (1) with aryl iodides (2) yields, stereoselectively, γ,γ-diarylallylic alcohols (3) in moderate to high yields and high selectivity. Also, the HT/Pd hydroarylation reaction with aryl iodides was attempted on norbornene and α,β-unsaturated ketones affording, respectively, exo-aryl bicyclo[2.2.1]heptanes and β-aryl ketones

  负载在Mg / Ca水滑石上的钯纳米粒子在MeCN中在空气中催化不同炔烃和烯烃与芳基碘化物的加氢芳基化反应。叔炔丙醇（1）与芳基碘化物（2）的反应以中等至高产率和高选择性立体选择性地产生γ，γ-二芳基烯丙醇（3）。此外，尝试在降冰片烯和α，β-不饱和酮上与芳基碘进行HT / Pd加氢芳基化反应，分别提供中等至高收率的外芳基双环[2.2.1]庚烷和β-芳基酮。所描述的所有反应都受益于使用非均相催化剂，该非均相催化剂在反应纯化和催化剂的可循环性方面具有明显的优势。
• Carbon Dioxide Triggered and Copper-Catalyzed Domino Reaction: Efficient Construction of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones from Nitriles and Propargylic Alcohols
  作者：Chaorong Qi、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan、Yanwei Ren

  DOI：10.1021/ol202241r

  日期：2011.10.21

  A novel carbon dioxide triggered and copper-catalyzed domino reaction for the efficient synthesis of highly substituted 3(2H)-furanones from readily available nitriles and propargylic alcohols has been developed. Carbon dioxide is a prerequisite for achieving the present catalytic transformation, and one of the oxygen atoms of carbon dioxide is incorporated into the 3(2H)-furanones. Nitriles not only

  已经开发了一种新颖的二氧化碳触发的铜催化的多米诺骨牌反应，用于从容易获得的腈和炔丙醇中高效合成高度取代的3（2 H）-呋喃酮。二氧化碳是实现本催化转化的先决条件，并且二氧化碳的氧原子之一被引入3（2 H）-呋喃酮中。腈不仅充当反应溶剂，而且充当反应物。铜盐在活化炔丙醇和腈中都起着双重作用。