(S)-tert-butyl 2-((S)-1-(benzylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1394040-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S)-1-(benzylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-(benzylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1394040-35-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 362.469
• InChiKey: HRMGPFUFWOCRIC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((S)-1-(benzylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 (S)-tert-butyl 2-((R)-1-(benzylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aminopyrrolizidine alkaloid (−)-absouline by stereoselective aminoconjugate addition

  摘要：

  The diastereoselective aminoconjugate addition of benzylamine and lithiobenzylamine to both E and Z-configured vinylogous proline derivatives has been investigated. The results from this study have enabled the stereoselective synthesis of the 1-aminopyrrolizidine alkaloid (-)-absouline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.028

文献信息

• Synthesis of 1-aminopyrrolizidine alkaloid (−)-absouline by stereoselective aminoconjugate addition
  作者：Emily J. Eklund、Robert D. Pike、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.028

  日期：2012.8

  The diastereoselective aminoconjugate addition of benzylamine and lithiobenzylamine to both E and Z-configured vinylogous proline derivatives has been investigated. The results from this study have enabled the stereoselective synthesis of the 1-aminopyrrolizidine alkaloid (-)-absouline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.