1-benzoylpyrrolidine-2-carbaldehyde | 72351-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: N-benzoyl-2-pyrrolidinecarbaldehyde；1-benzoyl-2-formylpyrrolidine
• CAS: 72351-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RBEVVYBWLHKEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylpyrrolidine-2-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel aminoglycoside derivatives

  摘要：

  含有2-脱氧链霉素结构单元的新型氨基糖苷衍生物及其盐，其中1-氨基团被表示为以下式的基团酰化：##STR1##（其中R是含有1到2个氮原子的4到6元杂环基团，可选择性地被取代）。对治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的传染病有效。

  公开号：

  US04200628A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl](phenyl)methanone 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzoylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性铜催化剂存在下1,2-二醇，氨基醇和氨基醛的不对称电化学氧化

  摘要：

  在铜的存在下的1,2-二醇，氨基醇，氨基醛和不对称氧化（II），三氟甲磺酸和（- [R ，- [R）-Ph-BOX通过使用溴电化学方法来实现-作为介体。该氧化适用于外消旋的顺式-环烷烃-1，2-二醇，氨基醇和氨基醛的动力学拆分，以提供具有良好至高对映选择性的旋光化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.015

文献信息

• 4-Benzamido-TEMPO Catalyzed Oxidation of a Broad Range of Alcohols to the Carbonyl Compounds with NaBrO₃under Mild Conditions
  作者：Jiaxuan Shen、Jiangkai Sun、Shuangshuang Qin、Changhu Chu、Renhua Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201400141

  日期：2014.5

  4‐Benzamido‐TEMPO catalyzed oxidation system for conversion of a wide range of alcohols to the aldehydes or ketones with NaBrO3 under room temperature conditions has been developed. The credible, operationally convenient and economical, and condition mild oxidation protocol is particularly of interest in laboratory and in fine chemicals manufacture.

  已开发出在室温条件下使用NaBrO 3将多种醇转化为醛或酮的4-苯甲酰氨基-TEMPO催化氧化系统。可靠，操作方便，经济，条件温和的氧化规程在实验室和精细化学品生产中尤为重要。
• Synthesis of α,ω-Diamino Acids via Amidocarbonylation Reaction: Novel Synthesis of Lysine, Ornithine, and Their Analogs
  作者：Yusuke Amino、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.613

  日期：1991.2

  α,ω-Diamino acid derivatives, such as lysine and ornithine, were synthesized via amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon monoxide) of ω-(phthalimido)alkanals in good yield. The phthalimido group was proved to be intact under the conditions of amidocarbonylation. The hydroformylation-amidocarbonylation of N-phthaloyl-β,γ- and N-phthaloyl-γ

  α,ω-二氨基酸衍生物，如赖氨酸和鸟氨酸，是通过 ω-（邻苯二甲酰亚胺）链烷醛的酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基 α-氨基酸）合成的。证明邻苯二甲酰亚胺基团在酰胺羰基化条件下是完整的。N-邻苯二甲酰-β,γ-和N-邻苯二甲酰-γ,δ-不饱和胺的加氢甲酰化-酰胺羰基化反应进行得非常好，得到具有良好选择性的α,ω-二氨基酸衍生物。α-N-酰基-ω-N-邻苯二甲酰基α,ω-二氨基酸的选择性脱保护是通过使用肼作为N-邻苯二甲酰基和氨酰化酶作为N-乙酰基来实现的，以提供具有旋光活性的α,ω-二氨基酸，分别。
• Synthesis of Proline and 2-Piperidinecarboxylic Acid via Cobalt-Catalyzed Isomerization–Carbonylation of<i>N</i>-Acyl Unsaturated Cyclic Amines
  作者：Yusuke Amino、Seiichi Nishi、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.620

  日期：1991.2

  2-piperidinecarboxylic acid (pipecolic acid) were synthesized in moderate yield from N-acyl unsaturated cyclic amines through cobalt-catalyzed isomerization–carboxylation under hydroformylation conditions in the presence of H2O. A possible mechanism for the process is discussed which is related to that of the amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon

  脯氨酸和 2-哌啶羧酸（哌啶酸）的 N-酰基衍生物是由 N-酰基不饱和环胺通过钴催化异构化-羧化在 H2O 存在下的加氢甲酰化条件下合成的。讨论了该过程的可能机制，该机制与酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基α-氨基酸）的机制有关。
• Aminoglycoside derivatives, process for their manufacture, pharmaceutical compositions and carboxylic acids
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0001643A2

  公开（公告）日：1979-05-02

  Aminoglycoside derivatives of the general formula (I) wherein R is an optionally substituted 4- to 6-membered heterocyclic group containing 1 or 2 nitrogen atoms; R is aminomethyl, hydroxymethyl, 1-aminoethyl, or 1-methylaminoethyl; R', R and R" are each hydrogen or hydroxy; π2 R3 and R° are each hydrogen or hydroxy; R4 is hydroxy or amino; R5 is amino or methylamino; R' is hydroxy or methyl; R" is hydrogen, hydroxymethyl, or carbamoyloxymetnyl; and the dotted line represents the optional presence of a double bond and their salts with acids, a process for their manufacture, pharmaceutical compositions having antibiotic activity and containing compounds of the general formula (I); furthermore carboxylic acids of the general formula (III) wherein R has the above meaning, useful as intermediates for preparing the compounds of the general formula (I).

  通式(I)的氨基糖苷衍生物 其中 R 是任选取代的含有 1 或 2 个氮原子的 4 至 6 元杂环基团； R 是氨甲基、羟甲基、1-氨基乙基或 1-甲基氨基乙基； R'、R 和 R" 均为氢或羟基； π2 R3 和 R° 均为氢或羟基； R4 是羟基或氨基 R5 是氨基或甲氨基 R' 是羟基或甲基； R" 是氢、羟甲基或氨基甲酰氧甲基；以及 虚线表示可选择存在的双键 及其与酸的盐类、其制造方法、具有抗生素活性并含有通式（I）化合物的药物组合物；以及通式（III）的羧酸 其中 R 具有上述含义，可用作制备通式（I）化合物的中间体。
• Kim; Kim; Chung, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 937 - 940
  作者：Kim、Kim、Chung、Chang Ho Cho

  DOI：——

  日期：——