5-(tributyltin)-2,2′-bis(3,4-ethylenedioxy)thiophene | 862681-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(tributyltin)-2,2′-bis(3,4-ethylenedioxy)thiophene
• 英文别名: 5-tributyltin-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)；tributyl(2,2′,3,3′ -tetrahydro-[5,5′ -bithieno[3,4-b][1,4]dioxin]-7-yl)stannane；2-(tributylstannyl)bisedot；5-(tributylstannyl)-2,2'-bis(3,4-(ethylenedioxy)thiophene)；C6H5O2SC6H4O2S(SnBu3)；Tributyl(2,2',3,3'-tetrahydro-[5,5'-bithieno[3,4-b][1,4]dioxin]-7-yl)stannane；tributyl-[7-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]stannane
• CAS: 862681-10-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄S₂Sn
• 分子量: 571.389
• InChiKey: XPGMYMMDZNWGQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tributyltin)-2,2′-bis(3,4-ethylenedioxy)thiophene 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDYL-ETHYLENEDIOXY-THIOPHENE DERIVATIVES AS TRANSPARENT CONDUCTIVE MATERIAL
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDYL-ÉTHYLÈNEDIOXY-THIOPHÈNE EN TANT QUE MATÉRIAU CONDUCTEUR TRANSPARENT

  摘要：

  本文描述了一种用作导电涂层的分子，该分子包括pH中性或基本中性的官能团，并呈现出化学多样性、在UV-Vis光谱中的透明度和在常见有机溶剂中的溶解性。本文还描述了从所述分子的溶液制备的薄膜，调节所述分子性质的方法，以及包括所述分子的透明电极和有机电子器件。

  公开号：

  WO2018037230A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 91.17h， 生成 5-(tributyltin)-2,2′-bis(3,4-ethylenedioxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDYL-ETHYLENEDIOXY-THIOPHENE DERIVATIVES AS TRANSPARENT CONDUCTIVE MATERIAL
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDYL-ÉTHYLÈNEDIOXY-THIOPHÈNE EN TANT QUE MATÉRIAU CONDUCTEUR TRANSPARENT

  摘要：

  本文描述了一种用作导电涂层的分子，该分子包括pH中性或基本中性的官能团，并呈现出化学多样性、在UV-Vis光谱中的透明度和在常见有机溶剂中的溶解性。本文还描述了从所述分子的溶液制备的薄膜，调节所述分子性质的方法，以及包括所述分子的透明电极和有机电子器件。

  公开号：

  WO2018037230A1

文献信息

• MALEIMIDE-BASED COMPOUND, AND TAUTOMER OR STEREOISOMER THEREOF, DYE FOR PHOTOELECTRIC CONVERSION, AND SEMICONDUCTOR ELECTRODE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT AND PHOTOELECTROCHEMICAL CELL USING THE SAME
  申请人：Maeda Katsumi

  公开号：US20130056690A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  It is an object to provide a maleimide-based compound having excellent photoelectric conversion characteristics, and a tautomer or a stereoisomer thereof, a dye for photoelectric conversion, a semiconductor electrode, a photoelectric conversion element, and a photoelectrochemical cell. In order to accomplish the above-described objects, a dye for photoelectric conversion including at least one compound represented by the following general formula (1) is provided. (In the formula (1), R 1 represents a direct bond, or a substituted or unsubstituted alkylene group. X represents an acidic group. D represents an organic group containing an electron-donating substituent. Z represents a linking group that has at least one hydrocarbon group selected from aromatic rings or heterocyclic rings).

  提供一种具有优异光电转换特性的基于马来酰亚胺的化合物，以及其互变体或立体异构体，用于光电转换的染料，半导体电极，光电转换元件和光电化学电池。为了实现上述目标，提供了一种用于光电转换的染料，其中至少包括由以下通式（1）表示的化合物之一。（在通式（1）中，R1表示直接键，或取代或未取代的烷基。X表示酸性基团。D表示含有给电子取代基的有机基团。Z表示具有至少一个选自芳香环或杂环的碳氢基团的连接基团）。
• Electropolymerizable 3Dπ-conjugated architectures with ethylenedioxythiophene (EDOT) end-groups as precursors of electroactive conjugated networks
  作者：Flavia Piron、Philippe Leriche、Ion Grosu、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c0jm01873b

  日期：——

  Three-dimensional conjugated architectures involving conjugated branches with terminal EDOT groups attached onto a bithiophene core twisted by ca. 90° by steric interactions have been synthesized by Stille coupling reactions. The UV-Vis absorption spectra recorded in solution show complex spectral features that depend on both the size and chemical structure of the main conjugated segment and of the conjugated side chains. Thanks to the fixation of the terminal EDOT groups, these compounds undergo straightforward and complete electropolymerization to produce stable electrode materials. The analysis of the electrochemical and optical properties of the polymers by cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry suggests that the electrochemical coupling of the terminal EDOT groups leads to the formation of π-conjugated networks the electrochemical and optical properties of which can be tuned through the length and chemical composition of the oligomeric conjugated links.

  通过斯蒂尔偶联反应合成了三维共轭结构，其中包括连接到噻吩内核上的带有末端 EDOT 基团的共轭分支，该共轭分支通过立体相互作用扭曲了约 90°。在溶液中记录的紫外可见吸收光谱显示出复杂的光谱特征，这些特征取决于主共轭段和共轭侧链的大小和化学结构。由于固定了末端的 EDOT 基团，这些化合物可以直接进行完全的电聚合，从而产生稳定的电极材料。通过循环伏安法和光谱电化学法对聚合物的电化学和光学特性进行的分析表明，末端 EDOT 基团的电化学耦合导致形成了Ï-共轭网络，其电化学和光学特性可通过低聚共轭链的长度和化学成分进行调整。
• Chemical Stability of the 5-Mesityl-5′′-(nitronyl nitroxide)-2,2′:5′,2′′-ter(3,4-ethylenedioxythiophene) Radical Cation
  作者：Takuma Tahara、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Tohru Nishinaga、Keiji Okada

  DOI：10.1246/bcsj.20180078

  日期：2018.8.15

  Only a few radical-substituted π-donor radical cations have been reported to date. In this note, 5-mesityl-5′′-(nitronyl nitroxide)-2,2′:5′,2′′-ter(3,4-ethylenedioxythiophene) (NN-TEDOT) was prepared and its electrochemical and chemical oxidations were examined. The NN-TEDOT radical cation was moderately stable and slowly decomposed.

  迄今为止，仅有少数几种自由基取代的π-载体自由基阳离子被报道过。本文制备了 5-甲烷基-5′′-（硝酰基亚硝基）-2,2′:5′,2′′-叔（3,4-亚乙二氧基噻吩）（NN-TEDOT），并对其电化学和化学氧化作用进行了研究。NN-TEDOT 自由基阳离子具有中等稳定性，分解缓慢。
• Electropolymerization of D-A type EDOT-based monomers consisting of camphor substituted quinoxaline unit for electrochromism with enhanced performance
  作者：Hongjin Chen、Wenyuan Wang、Jianjun Zhu、Yiying Han、Jian Liu

  DOI：10.1016/j.polymer.2021.124485

  日期：2022.2

  on EDOT (3,4-ethoxylene dioxy thiophene) and quinoxaline derivates were designed and synthesized through Stille coupling reaction, and further polymerized by electrochemical polymerization for electrochromic application. Specially, a quinoxaline-based acceptor with bulky and rigid camphor group was introduced into the polyEDOT backbone, which was demonstrated to be effective for the improvement of

  本研究通过Stille偶联反应设计并合成了三种基于EDOT（3,4-乙二氧基噻吩）和喹喔啉衍生物的新型供体-受体型单体，并通过电化学聚合进一步聚合用于电致变色应用。特别是，在聚EDOT主链中引入了具有庞大而刚性樟脑基团的喹喔啉基受体，这被证明可有效提高电致变色性能。相应的氧化还原活性聚合物PCQ-EDOT和PCQ-DEDOT表现出透明的氧化态和强大的开关稳定性。聚合物PCQ-EDOT在 0.7 V 的低外加电位下显示出优异的电致变色性能，在 647 nm 处具有高光学对比度（超过 50%）、短切换时间（约 0.5 s）和高着色效率（427 cm 2  C -1）。
• Stable low-bandgap isoindigo-bisEDOT copolymer with superior electrochromic performance in NIR window
  作者：Hua Gu、Kang Wang、Zhixin Wu、Nannan Jian、Hude Ma、Qi Zhao、Yibing Deng、Juyang Liu、Jingkun Xu、Xiaoji Wang、Yan Yu、Baoyang Lu

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.139418

  日期：2021.12

  cycling), which presents one of the best overall performances among the reported electrochromic polymers so far. With these amazing electrochromic properties, isoindigo-EDOT based polymers can be further developed towards device patterning and real applications like flexible indoor decoration displays and near infrared camouflage.

  具有高光学对比度、着色效率和出色稳定性的高性能电致变色材料一直是聚合物电致变色材料的关键，并将推动包括柔性显示器和可穿戴电子产品在内的各种应用。在此，我们通过合成和电聚合其前体（E)-1,1'-二己基-6,6'-双(2,2',3,3'-四氢-[5,5'-二噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英]- 7-yl)-[3,3'-二二吲哚亚基]-2,2'-二酮 (BisE-IDOH-BisE)。这种聚合物具有 1.02 eV 的低光学带隙，具有从凯利绿色到天蓝色的稳定且可逆的电致变色。进一步的动力学研究表明，该聚合物在整个 NIR 窗口中显示出令人感兴趣的整体电致变色性能，同时具有高达 90% 的高光学对比度和 1025 cm 2 C -1 的高着色效率、1.1 s 的快速切换时间和出色的可逆稳定性（5000 次循环后损失 < 4%），这是迄今为止报道的电致变色聚合物中最好的整体性能之一。凭借这些惊人的电致变色特性，异靛蓝-EDOT