2,2-二甲基-4-苯基-3-戊醇 | 1502-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-4-苯基-3-戊醇
• 英文名称: (1RS,2RS)-2,2-dimethyl-4-phenylpentan-3-ol
• 英文别名: dimethyl-2,2 phenyl-4 pentanol-3；erythro-2,2-Dimethyl-4-phenyl-pentanol-(3)；erythro-2-Phenyl-4,4-dimethyl-3-pentanol；(3R,4S)-2,2-dimethyl-4-phenylpentan-3-ol
• CAS: 1502-73-4；1502-74-5；70303-09-2；70303-29-6；78491-88-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RVANFQLQQPEJJM-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基-3-戊醇 在 5% rhodium-on-charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cyclohexyl-4 dimethyl-2,2 pentanol-3
  参考文献：
  名称：

  缩醛对丙酮的相互作用的影响硬脂酸对醛的分解和分解的一般性解释醛对有机镁的消除作用和醛类对有机缩合反应的影响

  摘要：

  酮L-CHME-CO-R [L =苯基和Cy（CY =环己基）和R =甲基，乙基，减少我Pr和吨卜]非对映异构的醇L-CHME-CHOH-R的得到对。主要的非对映异构体总是由克拉姆定律预测的，并且随着R变得更大，反应的立体选择性通常会增加。因此，在LiAlH 4在35°的乙醚中，当L = Ph和1.6：1、2.0：1、4.1：1和1.6时，非对映异构体比率分别为2.8：1、3.2：1、5.0：1和49：1。当L = Cy时为1.6：1。使用NaBH 4在50°的异丙醇中，当L = Ph时，这些比例分别为1.6：1、2.0：1、2.7：1和7.3：1；当L = Ph时，这些比例分别为1.2：1、1.6：1、3.2：1和3.5：1 = Cy。建议确定决定开环酮和环己酮还原的空间过程的重要因素是在过渡状态下的扭转应变，并且涉及部分键的扭转应变可以代表完全形成的键之间的应变的很大一部分。 ，即使键

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83128-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基-3-戊醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-二甲基-4-苯基-3-戊醇
  参考文献：
  名称：

  缩醛对丙酮的相互作用的影响硬脂酸对醛的分解和分解的一般性解释醛对有机镁的消除作用和醛类对有机缩合反应的影响

  摘要：

  酮L-CHME-CO-R [L =苯基和Cy（CY =环己基）和R =甲基，乙基，减少我Pr和吨卜]非对映异构的醇L-CHME-CHOH-R的得到对。主要的非对映异构体总是由克拉姆定律预测的，并且随着R变得更大，反应的立体选择性通常会增加。因此，在LiAlH 4在35°的乙醚中，当L = Ph和1.6：1、2.0：1、4.1：1和1.6时，非对映异构体比率分别为2.8：1、3.2：1、5.0：1和49：1。当L = Cy时为1.6：1。使用NaBH 4在50°的异丙醇中，当L = Ph时，这些比例分别为1.6：1、2.0：1、2.7：1和7.3：1；当L = Ph时，这些比例分别为1.2：1、1.6：1、3.2：1和3.5：1 = Cy。建议确定决定开环酮和环己酮还原的空间过程的重要因素是在过渡状态下的扭转应变，并且涉及部分键的扭转应变可以代表完全形成的键之间的应变的很大一部分。 ，即使键

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83128-8

文献信息

• Asymmetric induction—V
  作者：Christine Zioudrou、Irene Moustakali-Mavridis、Polyxene Chrysochou、Gerasimos J. Karabatsos

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87014-8

  日期：1978.1

  The diastereomeric product ratios from reactions involving the addition of various reagents to the carbonyl of φCH3HC-COR compounds varies over a wide range. This variation is interpreted as due partly to changes in the structure of the diastereomeric transition states with changes in the size of R. For example, when R is smaller than the φCH3HC group the diastereomeric product ratios are close to

  从包括添加各种试剂的至φCH的羰基反应的非对映体产品比率3 HC-COR的化合物而变化在大范围内。这种变化被解释为部分由于变化的非对映体的过渡态的结构与R的大小例如变化，当R大于φCH较小3 HC组非对映体产物的比率接近那些在假设预测即1和2是最小能量非对映体的过渡态; 以及当R大于φCH更大3 HC基，非对映体产物的比率是大的，更接近那些人们可能预期，如果5和6 是最小的能量跃迁状态。
• Some unusual aspect aspects of organocopper chemistry: lithium organocuprate reaction with some neopentylic p-tosylate esters
  作者：Gary H. Posner、Kevin A. Babiak

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92356-8

  日期：1979.9

  Diphenylcopperlithium and dimethylcopperlithium react differently with the same primary neopentylic tosylate ester. Several secondary neopentylic tosylates react with organocopperlithium reagents to give olefins via a concerted anti-1,2-dehydrosulfonation. When anti-elimination is not possible, skeletal rearrangement occurs.

  二苯基铜锂和二甲基铜锂与相同的伯新戊基甲苯磺酸酯反应不同。几种仲新戊基甲苯磺酸酯与有机铜锂试剂反应，通过协同的1,2-脱氢磺化反应生成烯烃。如果无法进行抗消除，则会发生骨骼重排。
• About the stereoselectivity control in reactions of chiral ortho-sulfinyl benzyl carbanions with aldehydes
  作者：José L Garcı́a Ruano、M.Teresa Aranda、José M Aguirre

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.051

  日期：2004.6

  compounds, anti-3 and syn-4, epimers at hydroxylic carbon, easily separated by chromatography and desulfinylated into enantiomerically pure 1-alkyl (or aryl)-2-phenyl-1-propanols. The observed stereoselectivity at C(1) and C(2) is analyzed to the light of the steric and electronic effects of the substituents.

  从2-导出的benzyllithium脂族和芳族醛的反应p主要两种化合物的-tolylsulfinyl乙苯的产率的混合物，抗- 3和SYN - 4，在羟基差向异构体碳，容易通过色谱法分离，并desulfinylated到对映体纯的1-烷基（或芳基）-2-苯基-1-丙醇。根据取代基的空间和电子效应，分析了在C（1）和C（2）处观察到的立体选择性。
• On the reduction of enol acetates and enolates derived from α-chiral ketones with lithium tetrahydridoaluminate
  作者：Guillermo Orellana、Rafael Pérez-Ossorio、María L. Quiroga、María P. Sánchez-Asiaín

  DOI：10.1039/p29870000679

  日期：——

  completely stereoselective in the (RR,SS)-alcohol. Form these results and the observation of the stereochemistry and conversion during the reaction, a mechanism is proposed. This includes a metallated ketone as a chiral intermediate in the reduction process.

  1-乙酰氧基-1,2-二苯丙-1-烯（1）和（2）以及3-乙酰氧基-4,4-二甲基-2-苯基戊-2-烯（3）的Z和E异构体）和（4）已分别转换为各自的醇（1 RR，2 SS）-和（1 RS，2 SR）-1,2-二苯基丙烷-1-醇（5）和（6），以及（1 RR，2 SS）-和（1 RS，2 SR）-2,2-二甲基-4-苯基戊基-3-醇（7）和（8），在不同溶剂（乙醚，四氢呋喃，1,2-二甲氧基乙烷，三乙胺和1,4-二恶烷）中用四氢铝酸锂处理。反应混合物的氘化几乎定量地产生β氘代的产物，并且在每种情况下，反应在（RR，SS）醇中都是完全立体选择性的。从这些结果以及对反应过程中立体化学和转化率的观察，提出了一种机理。这包括在还原过程中作为手性中间体的金属化酮。
• The Conformation of a Diastereoisomeric Pair of 2,2-Dimethyl-4-phenyl-3-pentanols
  作者：Yoshio Kodama、Ken Nishihata、Shoji Zushi、Motohiro Nishio、Jun Uzawa、Kazuhiko Sakamoto、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/bcsj.52.2661

  日期：1979.9

  The conformations of a diastereoisomeric pair of 2,2-dimethyl-4-phenyl-3-pentanols were studied by means of 1H-NMR, 13C-NMR, IR, GC, and MS analyses. All of the results point to an unambiguous conclusion that these molecules are present dominantly in conformers where the t-butyl and the phenyl group lie close to each other. The generality of the phenomenon (favored gauche interaction) as well as the

  通过 1H-NMR、13C-NMR、IR、GC 和 MS 分析研究了 2,2-二甲基-4-苯基-3-戊醇的非对映异构体对的构象。所有结果都指向一个明确的结论，即这些分子主要存在于叔丁基和苯基彼此靠近的构象异构体中。根据结构相关分子的构象问题讨论了该现象的一般性（有利的 gauche 相互作用）以及所涉及的相互作用的性质。烷基和苯基之间存在吸引相互作用（CH/π 相互作用），然后在此基础上讨论了在某些动态现象（例如，某些反应中的选择性）中可能的重要性。