3,3'",4"",3"""'-tetrahexyl-2,2':5',2":5",2'":5"',2"":5"",2""':5""',2""":5""",2"""'-octihiophene | 228415-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'",4"",3"""'-tetrahexyl-2,2':5',2":5",2'":5"',2"":5"",2""':5""',2""":5""",2"""'-octihiophene
• 英文别名: 3,3''',4'''',3''''''-tetrahexyl-2,2';5',2'';5'',2''';5'''',2''''';5''''',2'''''';5'''''',2'''''''-octithiophene；3-Hexyl-5-[4-hexyl-5-[5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2-[5-[5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 228415-02-9
• 化学式: C₅₆H₆₆S₈
• 分子量: 995.668
• InChiKey: BACFFFYHBDXULF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'",4"",3"""'-tetrahexyl-2,2':5',2":5",2'":5"',2"":5"",2""':5""',2""":5""",2"""'-octihiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 二硫化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'''''''-Bromo-3,3''',4'''',3'''''''-tetrahexyl-[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''';5''''',2'''''';5'''''',2''''''']octithiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-低聚噻吩-富勒烯三联体的合成和光物理性质

  摘要：

  为了促进以前在低聚噻吩-富勒烯二聚体（nT-C60）中观察到的光诱导电荷分离，我们设计了在低聚噻吩的未取代末端位点上带有强电子给体的二茂铁的附加附件，并合成了两种类型的二茂铁-低聚噻吩-富勒烯三联体，Fc-nT-C60将二茂铁直接连接至低聚噻吩，而Fc-tm-nT-C60在三茂铁与低聚噻吩之间插入三亚甲基间隔基。对于三联体的中央寡聚噻吩，有一系列同源的四噻吩（4T），辛噻吩（8T）和十二聚噻吩（12T））进行系统地检查。Fc-nT-C60的循环伏安图和电子吸收光谱表明二茂铁和低聚噻吩组分之间的共轭。在甲苯中测得的Fc-nT-C60的发射光谱表明，与二重体nT-C60相比，寡噻吩的荧光显着淬灭。用分子内电子转移参与光物理衰变过程来解释这种猝灭。另外共轭的二茂铁显然有助于电荷分离态的稳定，从而促进了分子内电子的转移。通过观察非共轭三联体Fc-tm-nT-C60的发射光谱可以证实这一点与相应的二元组nT-C60基本相似。

  DOI：

  10.1021/jo049137o
• 作为产物：
  描述：

  α,ω-二己基四噻吩 5,5′-双(3-己基-2-噻吩基)-2,2′-联噻吩 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以37%的产率得到3,3'",4"",3"""'-tetrahexyl-2,2':5',2":5",2'":5"',2"":5"",2""':5""',2""":5""",2"""'-octihiophene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Energy Transfer of [60]Fullerene-linked Oligothiophenes

  摘要：

  合成了与富勒烯相连的四聚、八聚和十二聚噻吩，它们的荧光发射光谱表明，从噻吩部分到富勒烯的高效分子内能量转移，其速率常数很大程度上取决于噻吩低聚物部分的长度。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.443

文献信息

• Intramolecular Energy Transfer of [60]Fullerene-linked Oligothiophenes
  作者：Takashi Yamashiro、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Heqing Tang、Yutaka Harima、Kazuo Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1999.443

  日期：1999.5

  [60]Fullerene-linked quarter-, octi-, and duodeci-thiophenes have been synthesized, and their emission spectra demonstrate efficient intramolecular energy transfer from the thiophene moiety to the fullerene, whose rate constant largely depends on the chain length of the oligothiophene moiety.

  合成了与富勒烯相连的四聚、八聚和十二聚噻吩，它们的荧光发射光谱表明，从噻吩部分到富勒烯的高效分子内能量转移，其速率常数很大程度上取决于噻吩低聚物部分的长度。
• Development and Photovoltaic Performance of Oligothiophene-sensitized TiO₂Solar Cells
  作者：Koki Tanaka、Kazuo Takimiya、Tetsuo Otsubo、Koji Kawabuchi、Shotaro Kajihara、Yutaka Harima

  DOI：10.1246/cl.2006.592

  日期：2006.6

  Novel dye-sensitized TiO2 solar cells have been developed using a variety of oligothiophenecarboxylic acids. These cells showed relatively high photovoltaic performances (η = 0.41–1.29%), which are largely dependent on the chain lengths of the oligothiophenes and the number of the carboxylic groups.

  新型染料敏化的TiO2太阳能电池采用多种寡聚噻吩羧酸开发。这些电池表现出相对较高的光电性能（η = 0.41–1.29%），主要取决于寡聚噻吩的链长以及羧基的数量。
• Synthesis and Photovoltaic Effects of Oligothiophenes Incorporated with Two [60]Fullerenes
  作者：Nobukazu Negishi、Kazuo Takimiya、Tetsuo Otsubo、Yutaka Harima、Yoshio Aso

  DOI：10.1246/cl.2004.654

  日期：2004.6

  The triads (nT-2C60) consisting of one oligothiophene and two fullerenes have been synthesized as single-component materials for photovoltaic cells. The sandwich-type cells of a configuration Al/nT-2C60/Au generate much higher photocurrents than those based on the oligothiophene-fullerene dyads (nT-C60).

  由一个低聚噻吩和两个富勒烯组成的三元组（nT-2C60）已被合成为光伏电池的单组分材料。配置为 Al/nT-2C60/Au 的夹层型电池产生的光电流远高于基于低聚噻吩-富勒烯二元化合物（nT-C60）的电池。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Tetrathiafulvalene–Oligothiophene–Fullerene Triads
  作者：Hiroki Kanato、Masashi Narutaki、Kazuo Takimiya、Tetsuo Otsubo、Yutaka Harima

  DOI：10.1246/cl.2006.668

  日期：2006.6

  Novel tetrathiafulvalene–oligothiophene–fullerene triads have been synthesized as single-component materials for photovoltaic cells. They showed somewhat improved photovoltaic performances, when co...

  新型四硫富瓦烯-低聚噻吩-富勒烯三元组已被合成为光伏电池的单组分材料。它们显示出一些改善的光伏性能，当...
• Preparation and Photoelectrochemical Properties of Gold Electrodes Modified with [60]Fullerene-Linked Oligothiophenes
  作者：Daigo Hirayama、Takashi Yamashiro、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Hiroyuki Norieda、Hiroshi Imahori、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1246/cl.2000.570

  日期：2000.5

  [60]Fullerene-linked quarter- and octithiophenes with a disulfide anchoring group have been synthesized, and a photovoltaic cell with a gold electrode modified with the octithiophene derivative showed a large photocurrent under illumination of visible light.

  [60]人们合成了带有二硫锚定基团的富勒烯连接四分之一噻吩和八噻吩，在可见光照射下，用八噻吩衍生物修饰金电极的光伏电池显示出很大的光电流。