(±)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indenyl acetate | 1130108-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (±)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indenyl acetate
• 英文别名: (+/-)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl acetate；(1-Methyl-2,3-dihydroinden-1-yl) acetate；(1-methyl-2,3-dihydroinden-1-yl) acetate
• CAS: 1130108-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NMSSGRWISJBNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (±)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  生物催化光学活性叔醇

  摘要：

  摘要 最初，化学酶法制备光学活性芳香环稠环叔醇 (S)-(–)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol-(–)-1b, (S) -(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol-(+)-1a 已有报道。[9] CAL-A（来自南极念珠菌的脂肪酶-A）被发现是 1b 的最佳生物催化剂，CAL-A 交联酶聚集体 (CLEA) 是 1a 的 ee 值为 20% 和 45%，酯 2b 和 2a 的 ee 值为 99和 71%。然后，环戊二烯锚定的叔烯丙基 1a'、高烯丙基 1b' 和高炔丙基 1c 醇以高 ee（高达 90%）进行酶促拆分，化学收率分别为 44%、40% 和 43%，环己基 2 -ene 在高 ee（高达 97%）中锚定叔烯丙基 3a、高烯丙基 3b 和高炔丙基 3c 醇，化学产率依次为 42%、45% 和

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1274032

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of a tertiary alcohol
  作者：Franziska Kühn、Satoko Katsuragi、Yasuhiro Oki、Cedric Scholz、Shuji Akai、Harald Gröger

  DOI：10.1039/c9cc09103c

  日期：——

  compounds being at the same time compatible with the resolution reaction, which preferably is carried out with an enzyme. In this study, the first example of a dynamic kinetic resolution of a racemic tertiary alcohol is presented. The desired synthesis of the resulting enantiomerically pure ester was achieved by combining a lipase-catalyzed kinetic resolution with an in situ racemization utilizing a bio-compatible

  尽管动态动力学拆分对于多种化合物类别都取得了巨大的成功，但叔醇及其相应的酯仍然是这类方法最具挑战性的底物之一。这是由于叔醇的大小和位阻以及由于难于寻找使这些化合物消旋化的反应条件同时与拆分反应相容的原因，优选用酶进行。在这项研究中，提出了外消旋叔醇动力学动力学拆分的第一个例子。通过将脂肪酶催化的动力学拆分与利用生物相容性氧钒催化剂的原位外消旋相结合，可以实现所需对映体纯酯的合成。第一，检查，改进和调整了两个单独的反应，使其彼此兼容。随后，将两种催化剂按定制量添加导致所需的组合过程，并以＞ 99％的ee和超过50％的转化率递送产物，从而证明了这种所需的叔醇动力学动力学分辨率。
• Enzyme-catalyzed resolution of aromatic ring fused cyclic tertiary alcohols
  作者：Devrim Özdemirhan、Serdar Sezer、Yasemin Sönmez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.002

  日期：2008.12

  An efficient chemoenzymatic route for the synthesis of optically active aromatic ring fused cyclic tertiary alcohols (S)-(-)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol (-)-1b and (S)-(+)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol (+)-1a has been developed. Different lipases have been tested in the transesterification of these tertiary alcohols; CAL-A (Candida antarctica Lipase A) was found to be the best biocatalyst for 1b and CAL-A-CLEA (Lipase A, C. antarctica, cross-linked enzyme aggregate) for la, obtained with ee values of 20% and 45%, respectively, and the corresponding esters 2b and 2a with the ee values of 99% and 71%, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.