5,5'-ditributylstannyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene | 1160067-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-ditributylstannyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• CAS: 1160067-01-5
• 化学式: C₄₄H₈₂S₂Sn₂
• 分子量: 912.687
• InChiKey: IDAPZNMZOIJEQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.83
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-ditributylstannyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene 、 2-Bromo-4,6-bis(dicyanomethylene)-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯仿 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到BCN-HH-BCN
  参考文献：
  名称：

  基于含二氰基亚甲基取代的环戊[b]噻吩的可溶液处理的电负性低聚体的空气稳定型n型有机场效应晶体管

  摘要：

  含有二氰基亚甲基取代的环戊[ b ]噻吩的可溶液处理的，带负电的π共轭体系被合成为空气稳定的n型有机场效应晶体管（OFET）的潜在活性材料。电化学测量表明，这些化合物具有电化学稳定性，最低的未占据分子轨道（LUMO）的能级小于-4.0 eV。进行了快速光解时间分辨的微波电导率（FP-TRMC）测量，确定域内电子迁移率值高达0.1 cm 2  V -1  s -1。OFET是通过旋涂化合物的薄膜作为活性层而制成的。OFET的电子迁移率是3.5×10 -3  cm 2  V -1  s -1在真空中。此外，在空气暴露条件下获得了相同数量级的电子迁移率和稳定的特性。旋涂薄膜的X射线衍射测量表明，分子排列的差异取决于内部共轭单元。晶体结构薄膜的原子力显微镜测量显示出晶粒的形成。空气稳定性的实现归因于低水平LUMO能级和固态分子排列的共同作用，避免了电子载体的猝灭以及氧气和/或水分的侵入。

  DOI：

  10.1002/chem.201002995
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到5,5'-ditributylstannyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  EP2223918

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Macrocyclic Donor‐Acceptor Dyads Composed of Oligothiophene Half‐Cycles and Perylene Bisimides
  作者：Kevin Bold、Matthias Stolte、Kazutaka Shoyama、Ana‐Maria Krause、Alexander Schmiedel、Marco Holzapfel、Christoph Lambert、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.202200355

  日期：2022.5.25

  as well as transient absorption spectroscopy. Tying the oligothiophene strands in a conformationally fixed macrocyclic arrangement leads to a more rigid π-scaffold with vibronic fine structure in the respective absorption spectra. Electrochemical analysis disclosed charged state properties in solution which are strongly dependent on the degree of rigidification within the individual macrocycle. Investigation

  一系列供体-受体 (DA) 大环二元组，由缺电子苝双酰亚胺 (PBI) π 支架与富电子 α-低聚噻吩桥接组成，在两个苯基酰亚胺取代基之间带有 4、5、6 和 7 个噻吩单元已合成并通过稳态紫外/可见吸收和荧光光谱、循环和微分脉冲伏安法以及瞬态吸收光谱进行表征。将低聚噻吩链连接在构象固定的大环排列中，会产生更刚性的 π 支架，在各自的吸收光谱中具有电子振动精细结构。电化学分析揭示了溶液中的带电状态特性，其强烈依赖于单个大环内的刚性化程度。对激发态动力学的研究揭示了 PBI 亚基激发时大环二元组的低聚噻吩桥尺寸依赖性快速电荷转移过程。
• EP2407465
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2223918
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on Solution-Processable, Electronegative Oligomers Containing Dicyanomethylene-Substituted Cyclopenta[b]thiophene
  作者：Yutaka Ie、Kazufumi Nishida、Makoto Karakawa、Hirokazu Tada、Atsushi Asano、Akinori Saeki、Shu Seki、Yoshio Aso

  DOI：10.1002/chem.201002995

  日期：2011.4.18

  Solution‐processable, electronegative, π‐conjugated systems containing dicyanomethylene‐substituted cyclopenta[b]thiophene were synthesized as potential active materials for air‐stable n‐type organic field‐effect transistors (OFETs). Electrochemical measurements revealed that these compounds exhibited electrochemical stability and that the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) had an energy level

  含有二氰基亚甲基取代的环戊[ b ]噻吩的可溶液处理的，带负电的π共轭体系被合成为空气稳定的n型有机场效应晶体管（OFET）的潜在活性材料。电化学测量表明，这些化合物具有电化学稳定性，最低的未占据分子轨道（LUMO）的能级小于-4.0 eV。进行了快速光解时间分辨的微波电导率（FP-TRMC）测量，确定域内电子迁移率值高达0.1 cm 2  V -1  s -1。OFET是通过旋涂化合物的薄膜作为活性层而制成的。OFET的电子迁移率是3.5×10 -3  cm 2  V -1  s -1在真空中。此外，在空气暴露条件下获得了相同数量级的电子迁移率和稳定的特性。旋涂薄膜的X射线衍射测量表明，分子排列的差异取决于内部共轭单元。晶体结构薄膜的原子力显微镜测量显示出晶粒的形成。空气稳定性的实现归因于低水平LUMO能级和固态分子排列的共同作用，避免了电子载体的猝灭以及氧气和/或水分的侵入。