5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩 | 214493-03-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩
• 英文名称: 5,5'-dibromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5’-dibromo-4,4’-dihexyl-2,2’-bithiophene；2-bromo-5-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene
• CAS: 214493-03-5
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₂S₂
• 分子量: 492.382
• InChiKey: MWUMRWQISLASDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4,4'-二己基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有头对头、头对尾和尾对尾取向的二己基二噻吩醌衍生物的合成和性质

  摘要：

  2,2'-(Dihexyl-2,2'-binhienylidene-5,5'-diylidene)bis(propanedinitrile)s（二己基二噻吩醌衍生物），其中两个 3-己基噻吩部分以头对尾 (HT) 连接和尾对尾（TT）方向，合成。与头对头 (HH) 定向异构体的情况类似，HT 联苯醌以单一形式与其少量溴衍生物一起被分离出来。另一方面，TT异构体在溶液中表现出独特的特征，提供了两种几何异构体的平衡混合物。研究了这些二噻吩醌类化合物的电子和电化学性质，并与 HH 异构体进行了比较。结果证明所有这些二噻吩醌化合物都具有高度极化和电子可接受的特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2229
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3-己基噻吩 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.47h， 以55%的产率得到5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有头对头、头对尾和尾对尾取向的二己基二噻吩醌衍生物的合成和性质

  摘要：

  2,2'-(Dihexyl-2,2'-binhienylidene-5,5'-diylidene)bis(propanedinitrile)s（二己基二噻吩醌衍生物），其中两个 3-己基噻吩部分以头对尾 (HT) 连接和尾对尾（TT）方向，合成。与头对头 (HH) 定向异构体的情况类似，HT 联苯醌以单一形式与其少量溴衍生物一起被分离出来。另一方面，TT异构体在溶液中表现出独特的特征，提供了两种几何异构体的平衡混合物。研究了这些二噻吩醌类化合物的电子和电化学性质，并与 HH 异构体进行了比较。结果证明所有这些二噻吩醌化合物都具有高度极化和电子可接受的特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2229

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two electron rich heteroarenes
  作者：Chun-Yang He、Zhen Wang、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc51278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling between two coupling partners with similar structure and electronic characteristics remains a challenge owing to difficulty in suppressing undesired homo-couplings. We herein report a Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two thiophenes under mild reaction conditions. This approach can also be extended to furans. Some notable advantages

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。
• New Conjugated Oligothiophenes Containing the Unique Arrangement of Internal Adjacent [All]-<i>S,S</i>-Oxygenated Thiophene Fragments
  作者：Shay Potash、Shlomo Rozen

  DOI：10.1002/chem.201203936

  日期：2013.4.22

  obtaining conjugated oligothiophene‐containing molecules with narrower HOMO–LUMO gaps and higher oxidation and reduction potentials is the subject of this study. Molecules containing the bithiophene tetraoxide (2) and the terthiophene hexaoxide (3) moieties were prepared and studied. They were obtained by transferring oxygen atoms to the corresponding dibromo oligothiophenes with the HOF⋅CH3CN complex and then

  寻求获得具有更窄的HOMO-LUMO间隙和更高的氧化还原电位的共轭含低聚噻吩的分子是本研究的主题。制备并研究了包含四联噻吩（2）和六噻吩（3）部分的分子。他们被氧原子转移到与所述HOF相应二溴低聚噻吩得到⋅ CH 3CN络合物，然后将它们与噻吩或乙炔锡衍生物交叉偶联。产品的光物理和电化学研究表明，与任何其他排列的低聚噻吩（包括各种[所有] -S，S-氧代噻吩衍生物）相比，这种特殊类型的混合噻吩的特征是明显更小的前沿轨道间隙以及更高的氧化和还原电势。
• Length-Dependent Conductance of Oligothiophenes
  作者：Brian Capozzi、Emma J. Dell、Timothy C. Berkelbach、David R. Reichman、Latha Venkataraman、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/ja505277z

  日期：2014.7.23

  We have measured the single-molecule conductance of a family of oligothiophenes comprising 1-6 thiophene moieties terminated with methyl-sulfide linkers using the scanning tunneling microscope-based break-junction technique. We find an anomalous behavior: the peak of the conductance histogram distribution does not follow a clear exponential decay with increasing number of thiophene units in the chain

  我们已经使用基于扫描隧道显微镜的断裂连接技术测量了包含 1-6 个噻吩部分的低聚噻吩家族的单分子电导，这些噻吩部分以甲基硫醚接头为末端。我们发现了一个异常行为：随着链中噻吩单元数量的增加，电导直方图分布的峰值没有遵循明显的指数衰减。材料的电子特性通过光谱学和电化学表征，以了解影响这些分子电导的因素。我们假设连接处的不同构象异构体是观察到的电导异常趋势的一个促成因素，作为分子长度的函数。
• Synthesis and characterization of soluble low-bandgap oligothiophene-[all]-<i>S,S</i> -dioxides-based conjugated oligomers and polymers
  作者：Elizabeth Amir、Kulandaivelu Sivanandan、Justin E. Cochran、John J. Cowart、Sung-Yu Ku、Jung Hwa Seo、Michael L. Chabinyc、Craig J. Hawker

  DOI：10.1002/pola.24641

  日期：2011.5.1

  The synthesis and characterization of a new family of soluble oligothiophene‐S,S‐dioxides and their use as building blocks to form polythiophene‐S,S‐dioxides via microwave‐assisted Stille coupling polymerization are described. Incorporation of the sulfone group into the polythiophene backbone leads to narrowing of the polymer bandgap, and while the energies of both Frontier orbitals in polythiophene‐S

  可溶性oligothiophene-的一个新家族的合成和表征小号，小号-dioxides以及它们作为积木形成polythiophene-使用小号，小号通过微波辅助Stille偶联聚合描述-dioxides。将砜基团并入聚噻吩主链中会导致聚合物带隙变窄，同时聚噻吩S，S和相对于聚噻吩，二氧化物的含量更低，这种趋势对于最低的未占据分子轨道要比最高的占据分子轨道强得多，从而导致更大的电子接受能力。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Method for Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes with a Ligand-Supported Palladium Catalyst
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190210993A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  An oxidative homocoupling method of synthesizing certain 2,2′-bithiophenes from thiophenes using oxygen as the terminal oxidant is disclosed. In non-limiting examples, the method uses oxygen along with a catalytic system that includes palladium, an assistive ligand, and a non-palladium metal additive to catalyze one of the following reactions: Associated catalytic systems and compositions are also disclosed.

  披露了一种利用氧气作为末端氧化剂，从噻吩合成特定的2,2′-双噻吩的氧化性自偶联方法。在非限制性的示例中，该方法使用氧气以及包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化系统来催化以下反应之一：同时还披露了相关的催化系统和组合物。