5-hydroxy-7-propionyloxy-4-propylcoumarin | 174364-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-propionyloxy-4-propylcoumarin
• 英文别名: 5-hydroxy-7-(propionyloxy)-4-propylcoumarin；(5-hydroxy-2-oxo-4-propylchromen-7-yl) propanoate
• CAS: 174364-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: WNGFRDTYRDBOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 5-hydroxy-7-propionyloxy-4-propylcoumarin 在 zinc(II) chloride 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 以27.1%的产率得到2,2-Dimethyl-5-propionyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-8-one
  参考文献：
  名称：

  Novel coumarin and chromene compounds and methods of preparation and use thereof for treating or preventing viral infections

  摘要：

  本发明涉及制备和使用香豆素和咖啡因类化合物用于治疗或预防病毒感染的方法。

  公开号：

  US20030176494A1
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-hydroxy-7-propionyloxy-4-propylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甘醇内酯A及其对映异构体的合成，色谱分离和抗人免疫缺陷病毒活性。

  摘要：

  以邻苯三酚[-> 5-> 6-> 11-> 18->（+ /-）-1]，其中包括Pechmann反应，Friedel-Crafts酰化，用4,4-二甲氧基-2-甲基丁烷-2-醇进行的苯甲酰化，环化和Luche还原。在三氟乙酸和吡啶或PPTS存在下，通过使用乙醛二乙缩醛或对甲醛，将色烯11环化为苯并二氢吡喃酮18。在较低温度下卢切还原苯并二氢吡喃酮18优选产生（+/-）-1。由色烯11通过Kostanecki-Robinson反应合成的色酮12的还原不能提供（+/-）-1。合成的（+/-）-1已色谱分离成其光学活性形式（+）-和（-）-1。合成（+/-）-1的抗HIV活性，以及合成的（+）-和（-）-1已确定。只有（+）-1表示抗HIV活性，这与报道的天然产物数据相似，而（-）-1没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm950797i

文献信息

• Methods for preparing antiviral calanolide compounds
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369241B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy-6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (+)-calanolide A and (−)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为合成抗病毒卡那里类化合物的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（4），然后可以将其转化为（+）-卡那里A和（-）-卡那里B。化合物6与适当手性分子在Mitsunobu反应或亲核取代下的偶联导致抗病毒卡那里类化合物的不对称合成。
• METHODS FOR PREPARING ANTIVIRAL CALANOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1173442A2

  公开（公告）日：2002-01-23
• US6369241B1
  申请人：——

  公开号：US6369241B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• US6420571B2
  申请人：——

  公开号：US6420571B2

  公开（公告）日：2002-07-16
• [EN] METHODS FOR PREPARING ANTIVIRAL CALANOLIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE COMPOSES ANTIVIRAUX DE CALANOLIDE
  申请人：SARAWAK MEDICHEM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000064903A2

  公开（公告）日：2000-11-02

  The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy-6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (+)-calanolide A and (-)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.