6,8-dibromo-3-nitro-2-(tosylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1015082-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,8-dibromo-3-nitro-2-(tosylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6,8-Dibromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine；6,8-dibromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1015082-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂N₃O₄S
• 分子量: 489.144
• InChiKey: YTTRVJFACIMHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-3-nitro-2-(tosylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 2-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到6,8-di(naphthalen-2-yl)-3-nitro-2-(tosylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Double Suzuki-Miyaura Cross-Coupling in the 6,8-Dibromoimidazo[1,2-a]pyridine Series

  摘要：

  新型、具有潜在生物活性的咪唑并吡啶衍生物通过微波辅助的双铃木-宫浦交叉偶联方法，从2-氨基-3,5-二溴吡啶高效合成，过程共需四步。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990905
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡啶 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,8-dibromo-3-nitro-2-(tosylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  SRN1反应合成新的3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  制备了 6,8-Dibromo-2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a]吡啶，并在 S RN 1 反应的实验条件下与不同的碳和硫中心亲核试剂进行反应，以确定不同类型试剂的相对反应性。亲电卤化物。根据亲核试剂的性质，发现氯甲基和 8 位的溴原子在这些实验条件下发生反应。首次描述了咪唑并[1,2-a]吡啶的吡啶部分的S RN 1 反应。

  DOI：

  10.3987/com-08-11396