N-acetyl-1,2-dihydropyridyl acetic acid methyl ester | 1333121-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-1,2-dihydropyridyl acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1-acetyl-1,2-dihydropyridin-2-yl)acetate；methyl 2-(1-acetyl-2H-pyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1333121-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: RLVKMJCLLBXZPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-1,2-dihydropyridyl acetic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-acetyl-piperidin-2-yl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶与乙酰氯的意外反应，生成二氢吡啶和哌啶衍生物

  摘要：

  的意想不到的反应吡啶与乙酰氯，得到ñ -乙酰基-1,2-和1,4-二氢吡啶基乙酸（1，2以高收率和区域选择性）已被报道。关键步骤是两性离子吡啶酮乙烯酮烯醇盐的形成。研究了不同活化剂对反应产率和选择性的影响。铂（IV）相应的甲基酯（介导的氢化7，8），得到哌啶衍生物（9，10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-acetyl-2-phenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-yl)acetate 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以2%的产率得到methyl 2-(1-acetyl-6-hydroxy-3-(phenylamino)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由苯基亚硝基Diels-Alder加合物与1,2-二氢吡啶合成受保护的（1-Phenyl-1 H-吡咯-2-基）-烷烃-1-胺

  摘要：

  用适当保护的1，2-二氢吡啶对亚硝基苯衍生的环加合物进行还原性裂解，可以新颖，简单地获得取代的N- [1-（1-苯基-1 H-吡咯-2-基）烷基酰胺。该合成还可以以非常简单，温和和实用的一锅法进行，而无需借助催化量的CuCl分离相应的亚硝基苯环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo4009996

文献信息

• Copper-Catalyzed Perkin–Acyl-Mannich Reaction of Acetic Anhydride with Pyridine: Expeditious Entry to Unconventional Piperidines
  作者：Stefano Crotti、Francesco Berti、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/ol202027k

  日期：2011.10.7

  A regioselective introduction of a methoxycarbonyl methyl group at the C2 position of unsubstituted pyridine has been accomplished with catalytic amounts of copper(II) triflate in mild reaction conditions. The N-acetyl-1,2-dihydropyridyl acetic acid methyl ester obtained is a valuable building block for the synthesis of new polyfunctionalized piperidine derivatives bearing unconventional substitution

  在温和的反应条件下，用催化量的三氟甲磺酸铜（II）已经完成了在未取代吡啶的C 2位上的甲氧基羰基甲基的区域选择性引入。所获得的N-乙酰基-1，2-二氢吡啶基乙酸甲酯是合成具有非常规取代模式的新型多官能化哌啶衍生物的重要组成部分。