4-(苯甲酰基氨基硫代氨基)苯甲酸乙酯 | 69165-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苯甲酰基氨基硫代氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(3-benzoylthioureido)benzoate
• 英文别名: 1-(p-Carbethoxyphenyl)-3-benzoylthioharnstoff；Ethyl 4-(benzoylcarbamothioylamino)benzoate
• CAS: 69165-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: UGLKNRLHRREZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯甲酰基氨基硫代氨基)苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N¹-<(4-hydrazido)phenyl>-N²-carbo-4-(4-pyridyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Shah, B. R.; Bhatt, J. J.; Patel, H. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 3, p. 201 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(苯甲酰基氨基硫代氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一些针对碳酸酐酶的新型苯甲酰硫脲基苯基衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要 本研究旨在开发有效的碳酸酐酶抑制剂 (CAI)。目标化合物的设计基于对脲基碳酸酐酶抑制剂 SLC-0111 的结构的修饰。制备了六个系列的具有不同锌结合基团的取代苯甲酰硫脲基核；常规的氨基磺酸基团4a-d和12a-c，其生物等排羧酸基团5a-d和13a-c或羧酸乙酯基团6a-d和14a-c作为潜在的前药。评估了所有化合物对一组四种生理相关的人 CA 同种型 hCA I 和 hCA II、hCA IX 和 hCA XII 的碳酸酐酶 (CA) 抑制活性。化合物4a、4b、4c、4d、5d、12a和12c显示出对hCA I的显着抑制活性，这将突出这些化合物作为治疗青光眼的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2126463

文献信息

• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines
  作者：Z. L. Wu、Y. L. Fang、Y. T. Tang、M. W. Xiao、J. Ye、G. X. Li、A. X. Hu

  DOI：10.1039/c6md00234j

  日期：——

  The strategy for designing target compounds as antitumor agents.

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。
• Benzothiazolyl substituted iminothiazolidinones and benzamido-oxothiazolidines as potent and partly selective aldose reductase inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Yildiz Tehseen、Hummera Rafique、Norbert Furtmann、Jürgen Bajorath、Ulrich Flörke、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c4md00206g

  日期：——

  Two new series of oxothiazolidine benzoate and acetate derivatives were synthesized and evaluated as aldehyde reductase (ALR1) and aldose reductase (ALR2) inhibitors.

  合成了两个新系列的氧硫代噻唑丙酸酯和乙酸酯衍生物，并作为醛还原酶（ALR1）和醣醇还原酶（ALR2）抑制剂进行评估。
• Design, synthesis, molecular docking studies and in vitro screening of ethyl 4-(3-benzoylthioureido) benzoates as urease inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Muhammad Siraj Khan、Hummera Rafique、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.10.001

  日期：2014.2

  Thioureas are exceptionally versatile building blocks towards the synthesis of wide variety of heterocyclic systems, which also possess extensive range of pharmacological activities. The substituted benzoic acids were converted into corresponding acid chlorides, these acid chlorides were then treated with potassium thiocyanate in acetone and then the reaction mixture was refluxed for 1-2 h afford ethyl 4-( 3-benzoylthioureido)benzoates thioureas in good yields. All the newly synthesized compounds were evaluated for their urease inhibitory activities and were found to be potent inhibitors of urease enzyme. Compounds 1f and 1g were identified as the most potent urease inhibitors (IC50 0.21 and 0.13 mu M, respectively), and was 100-fold more potent than the standard inhibitors. Further molecular docking studies were carried out using the crystal structure of urease to find out the binding mode of the inhibitors with the enzyme. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Rafique, Hummera; Saeed, Aamer; Murtaza, Shahzad, Acta poloniae pharmaceutica, 2017, vol. 74, # 4, p. 1119 - 1124
  作者：Rafique, Hummera、Saeed, Aamer、Murtaza, Shahzad、Mughal, Ehsan Ullah、Mumtaz, Amara、Maalik, Aneela

  DOI：——

  日期：——