(2-phenoxyphenyl)diphenylphosphine oxide | 21230-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryl-2-phenoxybenzene
• CAS: 21230-93-3
• 化学式: C₂₄H₁₉O₂P
• 分子量: 370.387
• InChiKey: RATXVKFWHCDGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenoxyphenyl)diphenylphosphine oxide 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 29.0h， 生成 9-[3-(diphenylphosphinoyl)-4-[2-(diphenylphosphinoyl)phenoxy]phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过控制低电压驱动的电致磷光分子的结构和功能基团的连接，对膦氧化物宿主的单重态和三重态激发态进行聚合调制。

  摘要：

  通过引入咔唑基和二苯基膦氧化物（DPPO）部分来调节前沿分子轨道，分子刚度和三重激发态的位置，可以实现一系列膦氧化物主体（DPExPOCz n）中激发态的可控调节。通过抑制多重绝缘和内消旋结合的分子内相互作用 。随着取代基数量的增加，同时降低第一单重态能级（S 1）和提高第一三重态能级（T 1），达到约3.0 eV）。前者的变化主要是由于咔唑基对HOMO的贡献和扩展的共轭作用。后者的变化是由于分子刚性的增强和T 1态从二苯醚基向咔唑基部分的转变。这种激发态的会聚调制不仅有助于将放热能转移到磷光有机发光二极管（PHOLED）中的掺杂剂上，而且还可以实现电学性能的微调，以实现发光中平衡的载流子注入和输运层。结果，证明了发蓝光的PHOLED的良好性能，包括更低的驱动电压：开始时为2.6 V，在100 cd m -2时为3.0V。，并且EQE显着提高了12.6％。

  DOI：

  10.1002/chem.201203349
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-iodophenoxy)benzene 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2-phenoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  配体极化对强发光镧系元素配合物不对称结构形成的影响

  摘要：

  首次描述了配体极化对形成具有不对称结构的强发光镧系元素配合物的影响。镧系元素配合物由 EuIII 离子、三个六氟乙酰丙酮 (hfa) 配体和两个单齿氧化膦配体组成，即三苯基氧化膦 (TPPO)、对甲苯基二苯基氧化膦 (TPPO-Me)、三对甲苯基氧化膦 (TPPO- 3Me) 或邻苯氧基苯基二苯基氧化膦 (TPPO-OPh)。EuIII 配合物的发光特性的特征在于它们的发射量子产率、发射寿命以及它们的辐射 (kr) 和非辐射 (knr) 速率常数。带有 TPPO-OPh 配体的 EuIII 复合物提供了显着高的发射量子产率（在 [D6] 丙酮中为 72%，85% 在固态）由于电偶极子跃迁的增强和振动弛豫的抑制，这与 kr 和 knr 直接相关。EuIII 配合物的配位几何通过形状测量计算进行分类。EuIII 配合物表现出特征性的方形反棱柱或三角十二面体结构，具体取决于配体极化。强发光 Eu(hfa)3(TPPO-OPh)2

  DOI：

  10.1002/ejic.201301102

文献信息

• Insertion of Arynes into P–O Bonds: One-Step Simultaneous Construction of C–P and C–O Bonds
  作者：Na Qi、Ning Zhang、Srinivasa Rao Allu、Jiangsheng Gao、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03283

  日期：2016.12.2

  The insertion of arynes into P–O bonds for the preparation of o-hydroxy-substituted arylphosphine oxides, -phosphinates, and -phosphonates is described. This novel reaction leads to the simultaneous formation of C–P and C–O bonds in one step with good yields and regioselectivities under mild and transition-metal-free conditions. The easy follow-up transformations of the resulting o-hydroxyl group extend

  描述了将芳烃插入到P–O键中以制备邻羟基取代的芳基膦氧化物，-次膦酸酯和-膦酸酯。这种新颖的反应可以一步一步同时形成C-P和C-O键，在温和且无过渡金属的条件下，具有良好的收率和区域选择性。所得邻羟基的容易的后续转化将这些反应扩展到其他邻位取代的芳基磷化合物的容易构造。
• 一种芳基氧化膦类化合物及其合成方法和应 用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109369716B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种芳基氧化膦化合物及其合成方法和应用。该化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构。本发明按照以下操作步骤进行合成：将芳炔前体和二芳基次磷酸在溶剂的存在下，加入碱和氟源，在60～80℃下搅拌，经萃取、干燥、过滤、硅胶柱层析分析提纯和减压蒸馏处理制得芳基氧化膦类化合物。该方法在温和条件下快速高效一步构建碳‑磷，碳‑氧键，反应涉及芳基次磷酸对于芳炔的加成及过量芳炔的氧芳基化，本发明所述方法简单高效，而且可适应底物范围广泛，为芳基膦化合物的合成制备提供了一条绿色的方法。