N-(2-bromophenyl)-3-pyridinecarboxamide | 75075-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)nicotinamide；n-(2-Bromophenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 75075-29-5
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• mdl: MFCD01357231
• 分子量: 277.12
• InChiKey: DAEBOTHXJLKXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  309.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3-pyridinecarboxamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-吡啶-3-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  使用配体促进的邻卤苯甲腈的铜催化环化反应，平行合成苯并恶唑和苯并噻唑的文库

  摘要：

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。

  DOI：

  10.1021/jo051927q
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 二乙基异丙基胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  An organometallic complex revealing an unexpected, reversible, temperature induced SC–SC transformation

  摘要：

  一种可逆的、温度驱动的相变换现象在约180K时发生，以单晶到单晶的方式观察到了一种基于fac-Re(CO)3核心的单金属过渡金属配位络合物，其中包含一个螯合的2,2'-联吡啶单元和一个卤代的N-(4-碘苯基)烟酰胺轴向共配体。

  DOI：

  10.1039/c4ce00070f

文献信息

• Dual targeting of cholinesterase and amyloid beta with pyridinium/isoquinolium derivatives
  作者：Harapriya Chakravarty、Yaojun Ju、Wen‐Hua Chen、Kin Y. Tam

  DOI：10.1002/ddr.21631

  日期：2020.4

  Alzheimer's disease (AD) over the years, several targets have been explored to curb the disease. Cholinesterases, namely acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), remain to be the available targets that are amendable to currently approved treatments. In this study, a series of novel compounds based on tramiprosate, a highly specific amyloid beta (Aβ) inhibitor, was designed to inhibit AChE

  多年来，随着阿尔茨海默氏病（AD）病例的激增，已经探索了多种目标来控制这种疾病。胆碱酯酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE），仍然是可用于目前批准的治疗方法的可治疗靶标。在这项研究中，设计了一系列基于曲普酸（一种高度特异性的淀粉样蛋白（Aβ）抑制剂）的新型化合物来抑制AChE，BuChE和Aβ聚集。尤其是，将一个吡啶鎓/异喹啉鎓环加到梯形酸酯部分上（得到化合物3a–j）导致对胆碱酯酶催化活性位点的结合亲和力增加，这被磺酸的存在所阻碍。排除磺酸部分导致了一种新颖但有效的胆碱酯酶抑制剂（9a–w）。体外Aβ聚集抑制试验表明，化合物3a–j，9e – f，9i–l，9q，9r，9u–w和12在1 mM浓度下可抑制10％以上的Aβ聚集。胆碱酯酶抑制试验表明，化合物9g，9h，9o和9q–t在100μM的浓度下，对AChE和BuChE的抑制均超过70％。在设计的分子中，化合物9r（在1
• Synthesis of 2-Pyridinylbenzoxazole:  Mechanism for the Intramolecular Photosubstitution of the Haloarene with the Carbonyl Oxygen of the Amide Bond in Basic Medium
  作者：Yong-Tae Park、Chang-Hee Jung、Kwang-Wook Kim、Ho Sik Kim

  DOI：10.1021/jo9909498

  日期：1999.11.1

  2-Pyridinylbenzoxazole derivatives have been synthesized by the intramolecular photosubstitution reaction of N-(2-halophenyl)pyridinecarboxamide (1 and 2) with its amide bond in basic medium. In neutral medium both intramolecular photosubstitution and photoreduction reactions occurred. In the photosubstitution reaction a singlet state of the o-haloarene is involved, whereas in the photoreduction a triplet state of the o-haloarene is involved; oxygen inhibited the photoreduction but not the photosubstitution. The relative rate studies showed that a base accelerates the photosubstitution reaction but decelerates the photoreduction. o-Iodoarenecarboxamide is more reactive than o-bromoarenecarboxamide, which in turn is more reacitive than o-chloroarenecarboxamide. UV-vis absorption change in the presence of a base showed that an imidol and/or imidolate anion is involved in the reaction. Several transient species, such as charge-transfer excited states and a cyclohexadienyl anion radical, have been identified from the photolysis of 1 and 2 in basic medium by laser flash photolysis. In neutral medium dibromide anion radical and a phenyl a radical were identified in addition to the above intermediates. On the basis of the photokinetic and laser flash photolysis studies, an intramolecular photosubstitution of N-(o-halophenyl)-pyridinecarboxamide with its amide bond occurs via an intramolecular S-N(ET)Ar* mechanism to afford 2-pyridinylbenzoxazole derivative, and the photoreduction proceeds via a free radical mechanism to give N-phenylpyridinecarboxamide.
• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• An organometallic complex revealing an unexpected, reversible, temperature induced SC–SC transformation
  作者：Rupert G. D. Taylor、Benjamin R. Yeo、Andrew J. Hallett、Benson M. Kariuki、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c4ce00070f

  日期：——

  A reversible, temperature driven phase transformation that takes place at ca. 180 K, in a single-crystal to single-crystal manner, has been observed for a monometallic transition metal coordination complex based on a fac-Re(CO)₃ core, with a chelated 2,2′-bipyridine unit and a halogenated N-(4-iodophenyl)nicotinamide axial co-ligand.

  一种可逆的、温度驱动的相变换现象在约180K时发生，以单晶到单晶的方式观察到了一种基于fac-Re(CO)3核心的单金属过渡金属配位络合物，其中包含一个螯合的2,2'-联吡啶单元和一个卤代的N-(4-碘苯基)烟酰胺轴向共配体。