1-(cyclopentylethynyl)-2-ethynylbenzene | 1354023-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclopentylethynyl)-2-ethynylbenzene
• 英文别名: 1‐(cyclopentylethynyl)‐2‐ethynylbenzene
• CAS: 1354023-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: SZTKOQDVIPCXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopentylethynyl)-2-ethynylbenzene 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 BrettPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(3aR,9aR)-2,3,3a,9a-tetrahydro-1H-pentaleno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  金亚乙烯基的实验和计算证据：通过分叉途径和简单的 C-H 插入从末端炔烃生成

  摘要：

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，

  DOI：

  10.1021/ja2091992
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(cyclopentylethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1-(cyclopentylethynyl)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金亚乙烯基的实验和计算证据：通过分叉途径和简单的 C-H 插入从末端炔烃生成

  摘要：

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，

  DOI：

  10.1021/ja2091992

文献信息

• Gold Catalysis Meets Materials Science – A New Approach to π‐Extended Indolocarbazoles
  作者：Christoph M. Hendrich、Lukas M. Bongartz、Marvin T. Hoffmann、Ute Zschieschang、James W. Borchert、Désirée Sauter、Petra Krämer、Frank Rominger、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、Hagen Klauk、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202001123

  日期：2021.1.19

  Herein we describe a modular, convergent synthesis of substituted benzo[a]benzo[6,7]‐indolo[2,3‐h]carbazoles (BBICZs) using a bidirectional gold‐catalyzed cyclization reaction as a key step. A building block strategy enabled the easy variation of substituents at different positions of the core structure and a general analysis of substitution effects on the materials properties of the target compounds

  本文中，我们描述取代的苯并的一个模块化的，汇集合成[一个]苯并[6,7]吲哚并[2,3- ħ ]咔唑使用双向金催化环化反应中的关键步骤（BBICZs）。构造策略使核心结构不同位置的取代基容易变化，并且对目标化合物的材料性质的取代作用进行了一般分析。对所有BBICZ均进行了充分表征，并通过实验和计算方法研究了它们的光学和电子性能。通过真空沉积制造了基于八种选定衍生物的有机薄膜晶体管，并测量了高达1 cm 2 / Vs的载流子迁移率。
• Simple Gold-Catalyzed Synthesis of Benzofulvenes-<i>gem</i>-Diaurated Species as “Instant Dual-Activation” Precatalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ingo Braun、Pascal Nösel、Johannes Schädlich、Marcel Wieteck、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.201109183

  日期：2012.4.27

  Alkyl‐substituted diynes deliver benzofulvenes in a unique gold‐catalyzed reaction. The catalytic cycle involves the formation of gold acetylides by alkynyl C–H activation, the formation of vinylidene gold(I) intermediates by dual activation, and alkyl C–H activation by the vinylidene gold(I) species. gem‐Diaurated species obtained from the catalysis reactions prove to be highly active catalysts for

  烷基取代的二炔在独特的金催化反应中提供苯并富烯。催化循环包括通过炔基C–H活化形成乙炔金，通过双重活化形成亚乙烯基Gold（I）中间体，以及通过亚乙烯基Gold（I）进行烷基C–H活化。从催化反应中获得的稀有宝石被证明是这些转化的高活性催化剂。