methyl (2Z,11R)-11-acetoxy-4-nitrododec-2-enoate | 228109-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,11R)-11-acetoxy-4-nitrododec-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z,11R)-11-acetyloxy-4-nitrododec-2-enoate
• CAS: 228109-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: GTPRSLYTVXXGLW-SIEUBXQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,11R)-11-acetoxy-4-nitrododec-2-enoate 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到methyl (2Z,11R)-11-acetoxy-4-oxododec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of R-(+)-patulolide A and R-(−)-patulolide B: The macrolides isolated from Penicillium urticae mutant

  摘要：

  The title compounds (2E,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 1 and (2Z,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 2 were synthesised in optically pure forms from a nitroalkane synthon involving a chiral resolution step using goat liver lipase. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00164-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-nitrononan-2-ol 在 goat liver lipase 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 methyl (2Z,11R)-11-acetoxy-4-nitrododec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of R-(+)-patulolide A and R-(−)-patulolide B: The macrolides isolated from Penicillium urticae mutant

  摘要：

  The title compounds (2E,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 1 and (2Z,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 2 were synthesised in optically pure forms from a nitroalkane synthon involving a chiral resolution step using goat liver lipase. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00164-7