tert-butyl (S)-2-((S)-2-((perfluorophenoxy)carbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 59190-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((S)-2-((perfluorophenoxy)carbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 59190-87-3
• 化学式: C₂₁H₂₃F₅N₂O₅
• 分子量: 478.416
• InChiKey: JXEZELAUXYVXML-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TFA.H-L-Pro-L-Pro-OMe 、 tert-butyl (S)-2-((S)-2-((perfluorophenoxy)carbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到Boc‐(Pro)₄‐OMe
  参考文献：
  名称：

  多脯氨酸 II 螺旋在多肽瓶刷中的高稳定性。

  摘要：

  高效合成了具有单分散寡脯氨酸侧链的聚合物瓶刷，并研究了肽侧链在不同溶剂中的构象。通过在 iPrOH/MeCN (1:1) 和六氟异丙醇中聚合大分子单体，分别获得数均聚合度 (DPn) 为 89 和 366 的聚合物。瓶刷聚合物在中性和带电状态下的圆二色性 (CD) 光谱表明，寡脯氨酸侧链不仅在水溶液中，而且在脂肪醇溶液中都获得稳定的聚脯氨酸 II (PPII) 螺旋构象。寡肽在线性聚合物链上的密集连接不会导致螺旋含量的增加。检查了主链长度对构象稳定性的可能影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200801191
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 BOC-脯氨酸基-脯氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl (S)-2-((S)-2-((perfluorophenoxy)carbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多脯氨酸 II 螺旋在多肽瓶刷中的高稳定性。

  摘要：

  高效合成了具有单分散寡脯氨酸侧链的聚合物瓶刷，并研究了肽侧链在不同溶剂中的构象。通过在 iPrOH/MeCN (1:1) 和六氟异丙醇中聚合大分子单体，分别获得数均聚合度 (DPn) 为 89 和 366 的聚合物。瓶刷聚合物在中性和带电状态下的圆二色性 (CD) 光谱表明，寡脯氨酸侧链不仅在水溶液中，而且在脂肪醇溶液中都获得稳定的聚脯氨酸 II (PPII) 螺旋构象。寡肽在线性聚合物链上的密集连接不会导致螺旋含量的增加。检查了主链长度对构象稳定性的可能影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200801191

文献信息

• Thermoresponsive oligoprolines
  作者：Feng Chen、Xiuqiang Zhang、Wen Li、Kun Liu、Yifei Guo、Jiatao Yan、Afang Zhang

  DOI：10.1039/c2sm25451d

  日期：——

  Monodispersed oligoprolines decorated covalently with hydrophobic units show characteristic thermoresponsive behavior with fast and sharp phase transitions at certain concentrations. The phase transition temperatures are dependent on the shape and location of the hydrophobic units, and can be also tuned via supramolecular host–guest interactions.

  用疏水单元共价修饰的单分散低聚果岭在一定浓度下会出现快速而尖锐的相变，显示出特有的热致伸缩行为。相变温度取决于疏水单元的形状和位置，也可通过超分子主客体相互作用进行调节。