ethyl 6,14-endo-etheno-7,8-dihydromorphine-7α-carboxylate | 24997-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: ethyl 6,14-endo-etheno-7,8-dihydromorphine-7α-carboxylate
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3,6-dihydroxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinane-7α-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 24997-68-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: DLIVKNRHHSVJIA-UPEFBJBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 ethyl 6,14-endo-etheno-7,8-dihydromorphine-7α-carboxylate 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-19anti-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-ene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十六部分。6,14-内-etheno-7,8-dihydromorphine的某些衍生物

  摘要：

  通过乙酸中的溴化氢通过相应的可待因衍生物将6,14-内-乙基-四氢茶碱-7α-羧酸乙酯去甲基化为6,14-内-乙烯-7,8-二氢吗啡-7α-羧酸乙酯。6,14-内-Etheno -7,8-二氢7α（1-羟基-1-甲基乙基）可待因由碱以及由酸重新排列为一衍生物thebainone的。

  DOI：

  10.1039/j39690002569
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 13.5h， 生成 ethyl 6,14-endo-etheno-7,8-dihydromorphine-7α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于蒂巴因的狄尔斯-阿尔德加合物与脑啡肽部分合成肽-吗啡喃（鸦片生物碱化学，第XVI部分）†

  摘要：

  描述了（-）-蒂巴因和丙烯酸乙酯的Diels-Alder加合物的制备。主要加合物的水解得到7α-羧酸，其分别与L-亮氨酸，L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸和甘氨酰-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸的乙基酯偶联，这三个肽段均来自内源性鸦片，亮氨酸脑啡肽。将这些化合物以及7β-乙氧基羰基异构体进行O-脱甲基化，得到相应的3,6-二氢-木吗啡喃衍生物。N-（6,14-endo-Etheno-6,7,8,14-四氢茶碱-7α-羰基）-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸乙酯及其7,8-二氢吗啡类似物被还原为相应的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011207