(R)-4-叔丁氧羰基硫代吗啉-3-甲酸 | 114525-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-4-叔丁氧羰基硫代吗啉-3-甲酸
• 中文别名: 4-(N-叔丁氧羰基)硫代吗啉-3-甲酸；(R)-4-boc-硫代吗啉-3-羧酸；N-BOC-3-硫代吗啉甲酸
• 英文名称: (R)-4-(tert-butoxycarbonyl)thiomorpholine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-4-(t-butoxycarbonyl)thiomorpholine-3-carboxylic acid；(N-t-butoxycarbonyl)-thiomorpholine-(R)-3-carboxylic acid；(R)-N-boc-thiomorpholine-3-carboxylic acid；Boc-L-thiomorpholine-3-carboxylic acid；(R)-4-Boc-thiomorpholine-3-carboxylic acid；(3R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiomorpholine-3-carboxylic acid
• CAS: 114525-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 247.315
• InChiKey: CTDIKDIZNAGMFK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-叔丁氧羰基硫代吗啉-3-甲酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-硫代吗啉甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic core analogs of a direct thrombin inhibitor

  摘要：

  Thrombin is a serine protease that plays a key role in blood clotting. Pyrrolidine 1 is a potent thrombin inhibitor discovered at Merck several years ago. Seven analogs (2-8) of 1 in which the pyrrolidine core was replaced with various heterocycles were prepared and evaluated for activity against thrombin, clotting factors VIIa, IXa, Xa, and XIIa, and trypsin. The thiomorpholine analog 6 was the most active, essentially matching the thrombin inhibitory activity of 1 with slightly improved selectivity over trypsin. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.002
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-thiomorpholine-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64.6%的产率得到(R)-4-叔丁氧羰基硫代吗啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINYL PYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  提供了具有CCR4拮抗作用的式I的哌嗪基嘧啶衍生物，以及其制备方法、药物组合物及在制备药物中的用途。该药物用于治疗和预防与CCR4相关的疾病。

  公开号：

  US20150126500A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5A<br/>[FR] INHIBITEURS DE NS5A DE VHC
  申请人：PRESIDIO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011150243A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions and combination therapies for inhibition of hepatitis C.

  本文提供了用于抑制丙型肝炎的化合物、药物组合和联合疗法。
• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5A<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C DE TYPE NS5A
  申请人：PRESIDIO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010065668A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions and combination therapies for inhibition of hepatitis C.

  本文提供了用于抑制丙型肝炎的化合物、药物组合和联合疗法。
• [EN] MODULATORS OF THE G PROTEIN-COUPLED MAS RECEPTOR AND THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS POUR LE RÉCEPTEUR MAS COUPLÉ À LA PROTÉINE G ET TRAITEMENT DES TROUBLES QUI Y SONT APPARENTÉS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2013070657A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof that are useful in methods of treatment and alleviation of diseases and disorders of the heart, brain, kidney, immune, and reproductive system resulting from ischemia, or reperfusion subsequent to ischemia, and any downstream complication(s) related thereto. The present invention further relates to methods of treatment and alleviation of diseases and disorders of the vasculature resulting from vasoconstriction or hypertension and any downstream complication(s) resulting from elevated blood pressure and/or reduced tissue perfusion.

  本发明涉及式（I）化合物及其药用可接受的盐、溶剂和水合物，这些化合物在治疗和缓解由缺血引起的心脏、脑、肾脏、免疫系统和生殖系统的疾病和紊乱方面具有用处，或者在缺血后再灌注引起的疾病和障碍，以及与之相关的任何下游并发症。本发明还涉及治疗和缓解由血管收缩或高血压引起的血管疾病和障碍的方法，以及由高血压和/或组织灌注减少引起的任何下游并发症。
• Inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated cell adhesion
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06685617B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention relates to compound of formula (I), that are potent inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which could be useful for the treatment of inflammatory diseases. Specifically, the molecules of the present invention can be used for treating or preventing &agr;4&bgr;1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human. This method may comprise administering to a mammal or a human patient an effective amount of the compound or composition as explained in the present specification.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是α4β1介导的对VCAM或CS-1的黏附的有效抑制剂，可用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明的分子可用于治疗或预防哺乳动物，如人类，中的α4β1介导的黏附状况。该方法可能包括向哺乳动物或人类患者施用本说明书中所述的化合物或组合物的有效量。
• Design of Gut-Restricted Thiazolidine Agonists of G Protein-Coupled Bile Acid Receptor 1 (GPBAR1, TGR5)
  作者：Tao Chen、Nicholas William Reich、Noah Bell、Patricia D. Finn、David Rodriguez、Jill Kohler、Kenji Kozuka、Limin He、Andrew G. Spencer、Dominique Charmot、Marc Navre、Christopher W. Carreras、Samantha Koo-McCoy、Jocelyn Tabora、Jeremy S. Caldwell、Jeffrey W. Jacobs、Jason Gustaf Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00308

  日期：2018.9.13

  Bile acid signaling and metabolism in the gastrointestinal tract have wide-ranging influences on systemic disease. G protein-coupled bile acid receptor 1 (GPBAR1, TGR5) is one of the major effectors in bile acid sensing, with demonstrated influence on metabolic, inflammatory, and proliferative processes. The pharmacologic utility of TGR5 agonists has been limited by systemic target-related effects

  胃肠道中的胆汁酸信号和新陈代谢对全身性疾病具有广泛的影响。G蛋白偶联的胆汁酸受体1（GPBAR1，TGR5）是胆汁酸感测的主要效应器之一，已证明对代谢，炎症和增殖过程有影响。TGR5激动剂的药理作用受到全身靶标相关作用的限制，例如过多的胆囊填充和阻塞胆囊排空。但是，受肠道限制的TGR5激动剂有可能避免这些副作用，因此被开发成安全性可接受的药物。我们描述了一系列肠道受限的TGR5激动剂的发现和优化，这些激动剂在小鼠中引发了有效的反应，而胆囊相关的影响也最小。该系列包括12（TGR5 EC 50：人，143 nM；小鼠，1.2 nM），一种具有最小系统可用性的化合物，可能对2型糖尿病，非酒精性脂肪性肝炎或炎性肠病患者具有治疗价值。