tetra-O-acetyl-β-D-lyxofuranose | 69855-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-β-D-lyxofuranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-5-(Acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate；[(2R,3S,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69855-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-MROQNXINSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-lyxofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物基吡啶离子液体的合成及离子液体对哺乳动物细胞的细胞毒性

  摘要：

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01370f

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017106710A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这项披露涉及核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症中的用途，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• Nucleoside synthesis: A systematic study of the influence of the nature and stereochemistry of d-aldopentofuranoses, and the effect of the substituent at C-2, in the acid-catalyzed fusion-reaction with indazole
  作者：Bernard L. Kam、Jean-Louis Barascut、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90009-9

  日期：1980.1

  the nature and stereochemistry of the d -aldopentofuranose and the effect of the substituent at C-2 have been investigated by using indazole as a model heterocycle. The results obtained show that the nature and stereochemistry of the starting, per-O-acetylated d -aldopentofuranose have no significant effect upon the product distribution of the acid-catalyzed fusion-reaction. The use of a sugar lacking

  摘要报道了酸催化熔融反应的系统研究。通过使用吲唑作为模型杂环研究了d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学的影响以及C-2上取代基的影响。获得的结果表明，起始的，过-O-乙酰化的d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学对酸催化的融合反应的产物分布没有显着影响。然而，使用在C-2处缺少参与基团的糖表明，缺乏参与会增加cis-1'，2'-核苷的比例，并讨论了所涉及的机理。在所有情况下，结果表明产物的分布取决于它们的相对热力学稳定性。
• METHODS OF SYNTHESIZING NICOTINAMIDE RIBOSIDE
  申请人：Elysium Health, Inc.

  公开号：US20200140475A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Provided herein are efficient and scalable methods for the synthesis of nicotinamide riboside from riboside triacetate. Also provided are compositions comprising nicotinamide riboside, and therapeutic methods employing nicotinamide riboside.

  本文提供了一种从三乙酰核糖苷合成烟酰胺核苷酸的高效可扩展方法。同时还提供了含有烟酰胺核苷酸的组合物，以及利用烟酰胺核苷酸的治疗方法。
• ADENOSINE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT OR STEREOISOMERIDE THEREOF, AND USE
  申请人：Academy Of Military Medical Sciences

  公开号：EP3988100A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  The present invention relates to a compound represented by Formula I, its pharmaceutically acceptable salt, its stereoisomer, its pharmaceutically acceptable hydrate or solvate, or its pharmaceutically acceptable ester, wherein R is selected from heteroaryl, substituted heteroaryl, aryl, substituted aryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, alkyl, and substituted alkyl, wherein the substituted heteroaryl, the substituted aryl, the substituted cycloalkyl and the substituted alkyl are each independently substituted with one or more hydroxyalkylene groups. The compound or its pharmaceutically acceptable salt, its stereoisomer, its pharmaceutically acceptable hydrate or solvate, its pharmaceutically acceptable ester of the present invention has agonistic activity on A2A adenosine receptor and can improve the permeability of blood-brain barrier to promote the delivery of drug across blood-brain barrier, and can also prevent or treat a disease associated with A2A adenosine receptor agonistic activity.

  本发明涉及一种由式I表示的化合物，其药学上可接受的盐，其立体异构体，其药学上可接受的水合物或溶剂化物，或其药学上可接受的酯，其中R选择自杂环芳基，取代的杂环芳基，芳基，取代的芳基，环烷基，取代的环烷基，烷基和取代的烷基，其中取代的杂环芳基，取代的芳基，取代的环烷基和取代的烷基各自独立地取代有一种或多种羟基烷基。本发明的化合物或其药学上可接受的盐，其立体异构体，其药学上可接受的水合物或溶剂化物，其药学上可接受的酯具有A2A腺苷受体的激动活性，可以改善血脑屏障的渗透性，促进药物通过血脑屏障的传递，并可以预防或治疗与A2A腺苷受体激动活性相关的疾病。