(S)-4,5-dihydro-5-hydroxymethylpyrrole-2(3H)-thione | 172879-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: (S)-4,5-dihydro-5-hydroxymethylpyrrole-2(3H)-thione
• 英文别名: (S)-5-hydroxymethylpyrrolidine-2-thione；(5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-thione
• CAS: 172879-76-4
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: OJUJNLAENWACEH-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-dihydro-5-hydroxymethylpyrrole-2(3H)-thione 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (5S,7S,1'R)-2,2-dimethyl-N-phenyl-7-(1-phenylprop-2-enyl)-8-thioxo-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于硫代酰胺的策略合成研究 Nakadomarin A 的核心结构

  摘要：

  已合成海洋天然产物 nakadomarin A 的三环 BCD 亚结构。该策略利用了呋喃和衍生自二级硫内酰胺的 N-酰基胺离子之间的关键碳-碳键形成反应。此外，还报道了硫代酰胺、烯丙基溴和异氰酸酯之间的新型三组分偶联反应，导致建立两个新的立体中心。通过使用硫代酰胺的独特化学，已经实现了 nakadomarin A 计划全合成的两个关键步骤。碳环 B 环的形成可以通过呋喃对硫内酰胺衍生的亚胺离子的亲核攻击来实现，并且关键的季铵中心可以通过新型的三组分偶联反应建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301063
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 劳森试剂 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4,5-dihydro-5-hydroxymethylpyrrole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  基于硫代酰胺的策略合成研究 Nakadomarin A 的核心结构

  摘要：

  已合成海洋天然产物 nakadomarin A 的三环 BCD 亚结构。该策略利用了呋喃和衍生自二级硫内酰胺的 N-酰基胺离子之间的关键碳-碳键形成反应。此外，还报道了硫代酰胺、烯丙基溴和异氰酸酯之间的新型三组分偶联反应，导致建立两个新的立体中心。通过使用硫代酰胺的独特化学，已经实现了 nakadomarin A 计划全合成的两个关键步骤。碳环 B 环的形成可以通过呋喃对硫内酰胺衍生的亚胺离子的亲核攻击来实现，并且关键的季铵中心可以通过新型的三组分偶联反应建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301063

文献信息

• Efficient synthesis of (S)-3,4-dihydro-2-pivaloyloxymethyl-2H-pyrrole 1-oxide
  作者：Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Timothy Gallagher、Sergio Milán

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00110-6

  日期：2002.3

  A convenient synthesis of the title nitrone is reported. The sequence starts from ethyl L-pyroglutamate as the source of chirality and the key step is the generation of an unstable alpha-methoxy-N-carboxylate ion. Which readily decomposes to an imine. The oxidation of the imine with methyl(trifluoromethyl)dioxirane provides the enantiopure nitrone, which is trapped with dimethyl acetylenedicarboxylate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (S)-3,4-dihydro-2-pivaloyloxymethyl-2H-pyrrole 1-oxide
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Timothy Gallagher、Sergio Milán

  DOI：10.1039/c39950002097

  日期：——

  The synthesis of a series of new enantiopure 3,4-dihydro-2H-pyrrole derivatives including the title nitrone and its cycloaddition product to dimethyl acetylenedicarboxylate is described.
• Synthetic Studies Towards the Core Structure of Nakadomarin A by a Thioamide-Based Strategy
  作者：Jai K. Chavda、Panayiotis A. Procopiou、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Michael J. Porter

  DOI：10.1002/ejoc.201301063

  日期：2014.1

  The tricyclic BCD substructure of the marine natural product nakadomarin A has been synthesised. The strategy utilised a key carbon–carbon bond-forming reaction between a furan and an N-acyliminium ion derived from a secondary thiolactam. In addition, a novel three-component coupling reaction between a thioamide, an allylic bromide and an isocyanate, leading to the establishment of two new stereogenic

  已合成海洋天然产物 nakadomarin A 的三环 BCD 亚结构。该策略利用了呋喃和衍生自二级硫内酰胺的 N-酰基胺离子之间的关键碳-碳键形成反应。此外，还报道了硫代酰胺、烯丙基溴和异氰酸酯之间的新型三组分偶联反应，导致建立两个新的立体中心。通过使用硫代酰胺的独特化学，已经实现了 nakadomarin A 计划全合成的两个关键步骤。碳环 B 环的形成可以通过呋喃对硫内酰胺衍生的亚胺离子的亲核攻击来实现，并且关键的季铵中心可以通过新型的三组分偶联反应建立。