tert-butyl 3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-iodobutanoate | 146398-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-iodobutanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate；tert-butyl (3R)-4-iodo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 146398-05-2
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₄
• 分子量: 419.259
• InChiKey: YRGLUOQCMLRVIN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-iodobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26315
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-2-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26315