(3S,6S)-3-{4-{[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]}butyl}-1-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}-3,6-dihydro-6-[(2-naphthyl)methyl]pyridin-2-one | 894407-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S,6S)-3-{4-{[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]}butyl}-1-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}-3,6-dihydro-6-[(2-naphthyl)methyl]pyridin-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(2S,5S)-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-6-oxo-2,5-dihydropyridin-5-yl]butyl]-N-[(Z)-N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 894407-07-9
• 化学式: C₄₀H₅₉N₅O₇
• 分子量: 721.938
• InChiKey: XGFWNIADDLIJFD-XDFJSJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-3-{4-{[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]}butyl}-1-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}-3,6-dihydro-6-[(2-naphthyl)methyl]pyridin-2-one 、 1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以33.6%的产率得到(3S,6S)-1,3-bis(4-guanidinobutyl)-3,6-dihydro-6-[(2-naphthyl)methyl]pyridin-2-one di(trifluoroacetic acid salt)
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-3,6-二氢吡啶-2-酮作为潜在的二酮哌嗪模拟物使用的立体选择性合成有机铜介导的一个NTI -S Ñ 2'反应及其使用低分子CXCR4拮抗剂的制备

  摘要：

  使用有机铜介导的γ-磷酰氧基-α，β-不饱和-δ-内酰胺的抗-S N 2'反应制备高度功能化的二酮哌嗪模拟物。基板磷酸盐24，32，和47从α氨基酸衍生的烯丙醇制备10通过反应，包括闭环复分解的序列。在磷酸盐与有机铜试剂的反应中，添加LiCl可以显着改善抗S N2'选择性，表明含有氯化锂的有机铜簇在确定区域选择性中起重要作用。该反应体系用于制备新型低分子量CXCR4-趋化因子受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jo060390t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-叔丁氧基羰基氨基-3-萘-2-基-丙酸甲酯 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 六氟合硅酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (3S,6S)-3-{4-{[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]}butyl}-1-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}-3,6-dihydro-6-[(2-naphthyl)methyl]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-3,6-二氢吡啶-2-酮作为潜在的二酮哌嗪模拟物使用的立体选择性合成有机铜介导的一个NTI -S Ñ 2'反应及其使用低分子CXCR4拮抗剂的制备

  摘要：

  使用有机铜介导的γ-磷酰氧基-α，β-不饱和-δ-内酰胺的抗-S N 2'反应制备高度功能化的二酮哌嗪模拟物。基板磷酸盐24，32，和47从α氨基酸衍生的烯丙醇制备10通过反应，包括闭环复分解的序列。在磷酸盐与有机铜试剂的反应中，添加LiCl可以显着改善抗S N2'选择性，表明含有氯化锂的有机铜簇在确定区域选择性中起重要作用。该反应体系用于制备新型低分子量CXCR4-趋化因子受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jo060390t