cis-2-Hydroxy-cycloheptancarbonsaeure-methylester | 119068-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-Hydroxy-cycloheptancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: cis-Cycloheptanol-2-carbonsaeuremethylester；methyl (1S,2R)-2-hydroxycycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 119068-39-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: PVYQZMJXAINQFB-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Hydroxy-cycloheptancarbonsaeure-methylester 生成 (1S,7R)-8-oxabicyclo[5.2.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  XIE, ZHUO-FENG;NAKAMURA, IZUMI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 14, C. 966-967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetyloxycycloheptane-1-carboxylate 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XIE, ZHUO-FENG;NAKAMURA, IZUMI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 14, C. 966-967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An insight into the enantioselective hydrolyses of cyclic acetates catalysed by Pseudomonas fluorescens lipase
  作者：Zhuo-Feng Xie、Izumi Nakamura、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39880000966

  日期：——

  Hydrolysis of racemic acetates with Pseudomonas fluorescens lipase (PFL) afforded optically active alcohols with the R-configuration, independent of ring size; a three-site model for PFL-catalysed hydrolysis is proposed.

  用荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）水解外消旋乙酸酯，得到具有R-构型的旋光性醇，与环的大小无关。提出了PFL催化水解的三点模型。
• Dynamic kinetic resolution in BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation of 2-substituted 3-oxo carboxylic esters
  作者：M. Kitamura、T. Ohkuma、M. Tokunaga、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82262-4

  日期：1990.1
• Lipase-catalysed resolution of cyclic cis- and trans-β-hydroxy esters
  作者：Laura M. Levy、Juan R. Dehli、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00366-5

  日期：2003.7

  Lipases A and B from Candida antarctica are shown to be highly efficient and complementary biocatalysts for the resolution of five- to seven-membered cyclic beta-hydroxy esters by O-acylation. Using this procedure, all four stereoisomers of each one are obtained in enantiopure form and very high yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.