6-O-benzyl-7-N-benzyloxymethyl-9-bromo-9-deazaguanine | 299917-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 6-O-benzyl-7-N-benzyloxymethyl-9-bromo-9-deazaguanine
• 英文别名: 2-amino-4-benzyloxy-5-N-benzyloxymethyl-7-bromopyrrolo[3,2-d]pyrimidine；7-Bromo-4-(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-5h-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine；7-bromo-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 299917-00-3
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₄O₂
• 分子量: 439.311
• InChiKey: TXHHAOVCCJMUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-7-N-benzyloxymethyl-9-bromo-9-deazaguanine 在 亚硝酸特丁酯 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸,丁基酯,(1R,2R,4R)-
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-pyrrolidinyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine inhibitors of nucleoside metabolism

  摘要：

  将公式（I）的化合物制备过程翻译成中文： 其中B选择自OH、NH2、NHR、H或卤素；D选择自OH、NH2、NHR、H、卤素或SCH3；R是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；Z选择自OH、氢、卤素、羟基、SQ或OQ，Q是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；或其互变异构体；或其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药，包括将公式（II）的化合物与通过从公式（XIX）的化合物中提取溴或碘原子而产生的负离子反应，形成公式（XX）的化合物。公式（XX）的化合物经N-和O去保护得到公式（I）的化合物。

  公开号：

  US06693193B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 sodium hydride 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.68h， 生成 6-O-benzyl-7-N-benzyloxymethyl-9-bromo-9-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  将锂化的9-脱氮嘌呤衍生物加到碳水化合物环亚胺上：氮杂-C-核苷免疫抑制剂的聚合合成。

  摘要：

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0155613

文献信息

• Imino-<i>C</i>-nucleoside Synthesis:  Heteroaryl Lithium Carbanion Additions to a Carbohydrate Cyclic Imine and Nitrone
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Herwig Hausler、Janus S. Larsen、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jo035744k

  日期：2004.3.1

  Promotion by Lewis acid of the addition of some aryllithiums to a carbohydrate-based imine, which has allowed a more facile synthesis of some imino-C-nucleoside analogues, is described. Use of the corresponding nitrone does not assist in some cases, but lithiated acetonitrile adds to it efficiently to give a product from which further C-nucleoside analogues can be derived.

  促进通过加入一些芳基锂的一种基于碳水化合物的亚胺，其中已经允许的一些亚氨基的更容易合成的路易斯酸Ç核苷类似物，进行说明。在某些情况下，使用相应的腈没有帮助，但是将锂化的乙腈有效地添加到其中，可以得到可以进一步衍生出C-核苷类似物的产物。
• Process for preparing inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：Furneaux Hubert Richard

  公开号：US20070161667A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  A process of preparing a compound of the formula (I) wherein B is chosen from OH, NH 2 , NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH 2 , NHR, H halogen or SCH 3 ; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of the formula (II) with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX),

  制备公式（I）化合物的过程，其中B选自OH，NH2，NHR，H或卤素；D选自OH，NH2，NHR，H，卤素或SCH3；R是可选取的取代基的烷基，芳基烷基或芳基；Z选自OH，氢，卤素，羟基，SQ或OQ，Q是可选取的取代基的烷基，芳基烷基或芳基；或其互变异构体；或其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药。该过程包括将公式（II）化合物与从公式（XIX）化合物中提取溴或碘原子所产生的阴离子反应。
• PROCESS FOR PREPARING INHIBITORS OF NUCLEOSIDE METABOLISM
  申请人：INDUSTRIAL RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1165564B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• US6693193B1
  申请人：——

  公开号：US6693193B1

  公开（公告）日：2004-02-17
• US7022852B2
  申请人：——

  公开号：US7022852B2

  公开（公告）日：2006-04-04