Talabostat mesylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Talabostat mesylate
• 英文别名: Val-boroPro；[(2S)-1-[(2R)-2-boronopyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]azanium;methanesulfonate
• 化学式: CH₄O₃S*C₉H₁₉BN₂O₃
• 分子量: 310.179
• InChiKey: OXYYOEIGQRXGPI-WSZWBAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Talabostat mesylate 、 1,1-Dimethylethyl (3S)-3-((propyl){[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}amino)pyrrolidine-1-carboxylate 、 盐酸 在 甲苯 、 水 、 Brine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以403 g of the title compound as an orange oil is obtained的产率得到(3S)-N-propyl-N-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}pyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-Aminopyrrolidines as inhibitors of monoamine uptake

  摘要：

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐，用于抑制一个或多个生理活性单胺（血清素、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取。

  公开号：

  US20060270713A1
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-valine 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Talabostat mesylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of l-Valyl-pyrrolidine-(2R)-boronic Acid:  Efficient Recycling of the Costly Chiral Auxiliary (+)-Pinanediol

  摘要：

  A practical synthesis Of L-valyl-pyrrolidine-(2R)-boronic acid (1) is detailed. A previously disclosed synthesis of 1 (Snow, R.; Kelly, T. R.; Adams, J.; Coutts, S.; Perry, C. (Boehringer Ingelheirn Pharmaceuticals, Inc.). WO 93/10127, 1993) was significantly improved by developing an efficient process for recycling the costly chiral auxiliary (+)- pinanediol.

  DOI：

  10.1021/op025587b

文献信息

• 一种二肽缬氨酸硼脯氨酸盐的制备方法
  申请人：上海馨远医药科技有限公司

  公开号：CN110452258B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明提供一种二肽缬氨酸硼脯氨酸盐的制备方法，所述制备方法采用R1基团保护的吡咯烷硼酸和R4基团保护的缬氨酸作为起始原料，避免了在脱保护时复杂后处理带来的产品损失问题，大大提高了目标产物的收率，便于量产；并且采用拆分剂拆分的方法，避免了使用溶解度不同拆分方法带来的目标构型产品损失过大问题，从而极大提高了目标构型的产物收率。
• Process for the preparation of thiazolidinedione derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010049445A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of compounds of formula I 1 comprising bromomethylation or chloromethylation of a compound of formula II 2 and subsequent reaction with a compound of formula IV 3 The compounds of formula I and the corresponding salts, e.g. the sodium salts, are pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种新型制备I1式化合物的方法，包括对II2式化合物进行溴甲基化或氯甲基化，然后与IV3式化合物反应。I式化合物及其相应的盐，例如钠盐，是药物活性物质。
• Salt and polymorphs of a DPPIV inhibitor
  申请人：Abrecht Stefan

  公开号：US20060217428A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The invention is concerned with (S)-1-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethylamino]-acetyl}-pyrrolidine-2-carbonitrile mesylate and crystalline polymorphs of this compound. This compound and its polymorphic forms exhibits superior properties compared to the previously known compounds and can be used as medicament for the treatment of disorders which are associated with DPP-IV.

  本发明涉及(S)-1-[2-(5-甲基-2-苯基-噁唑-4-基)-乙基氨基]-乙酰}-吡咯烷-2-羧腈甲磺酸盐及其结晶多形。该化合物及其多晶形式相比先前已知的化合物表现出优越的性质，可用作治疗与DPP-IV相关的疾病的药物。
• Process for the preparation of (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one useful in the preparation of the DPP-IV inhibitor (S)-1 ((2S,3S,11bS)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7, 11b-hexahydro-2h-pyrido[2,1-a] isoquinolin-3-yl)-4-fluoromethyl-pyrrolidin-2-one
  申请人：Abrecht Stefan

  公开号：US20060270853A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  This invention relates to a process of the preparation of the novel intermediate (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one of the formula and with its use for the manufacture of pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives of the formula which are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV.

  本发明涉及一种制备新型中间体（S）-4-氟甲基-二氢呋喃-2-酮的方法，其化学式为，并且使用该中间体制造有用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病的吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物，其化学式为。
• Separation of Stereoisomeric N,N-Dialkylamino-2Alkyl-3-Hydroxy-3-Phenylalkanes
  申请人：Buschmann Helmut Heinrich

  公开号：US20080269524A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention concerns a method for the isolation of a stereoisomer from a mixture comprising the two stereoisomers of the general formulae (I-A) and (I-A′) and/or the two stereoisomers of the general formulae (I-B) and (I-B′) in which R 1 , R 2 and R 3 , identical or different, are selected from the group consisting of —H, —F, —Cl, —C 1 -C 6 -alkyl, —S—C 1 -C 6 -alkyl, —OH, —O—C 1 -C 6 -alkyl, —O—C 1 -C 6 -alkylenephenyl, —OCO—C 1 -C 6 -alkyl, —OCON(C 1 -C 6 -alkyl) 2 and —O—SiR 8 R 9 R 10 (in which R 8 , R 9 and R 10 , identical or different, are —C 1 -C 6 -alkyl or -phenyl); R 4 is —H or —C 1 -C 6 -alkyl; R 5 is —C 1 -C 6 -alkyl; and R 6 and R 7 , identical or different, are —H or —C 1 -C 6 -alkyl; or their salts with organic or inorganic acids; comprising the step (a) manipulating the mixture ratio of the stereoisomers in the mixture so that at least one of the stereoisomers is present in an enantiomeric excess.

  本发明涉及一种从包含一般式（I-A）和（I-A'）的两个立体异构体和/或一般式（I-B）和（I-B'）的两个立体异构体的混合物中分离立体异构体的方法，其中R1、R2和R3，相同或不同，选自由—H、—F、—Cl、—C1-C6-烷基、—S—C1-C6-烷基、—OH、—O—C1-C6-烷基、—O—C1-C6-烷基苯基、—OCO—C1-C6-烷基、—OCON（C1-C6-烷基）2和—O—SiR8R9R10（其中R8、R9和R10，相同或不同，为—C1-C6-烷基或苯基）；R4为—H或—C1-C6-烷基；R5为—C1-C6-烷基；以及R6和R7，相同或不同，为—H或—C1-C6-烷基；或其与有机或无机酸的盐；包括以下步骤：（a）操作混合物中的立体异构体的混合比，以使至少一个立体异构体存在于对映体过量中。