(S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol | 1337534-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1337534-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 235.206
• InChiKey: DDZTUMHXVDDQOW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性三氟甲基取代的2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]恶唑的合成

  摘要：

  在乙酸酐存在下，在N（1）上具有3,3,3-三氟-2-羟丙基的2-未取代的咪唑N-氧化物通过分子内的亲核攻击羟基在C（2）上进行环化咪唑环得到2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]恶唑的三氟甲基化衍生物。此方法从对映纯底物开始，可以一锅法制备对映纯产品。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,1,1-trifluoro-3-{1'-[(1'S)-1'-phenylethylamino]}-2-(4''-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的β-氨基-α-三氟甲基醇及其在三氟甲基化咪唑衍生物合成中的探索

  摘要：

  外消旋和对映体纯的β-氨基-α-三氟甲基醇是通过对选自芳基乙二醛的选定α-亚氨基酮进行连续亲核三氟甲基化，然后分别去除位于N-上的MeO或Ph（Me）CH取代基而获得的原子。所获得的含有伯氨基的产物用于合成带有作为N（1）-烷基链的一部分的三氟甲基的咪唑N-氧化物。在反应条件下，具有在C（4）处具有吸电子酯基的咪唑N-氧化物进行自发异构化，并分离出相应的咪唑-2-酮衍生物作为最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.016

文献信息

• Synthesis of optically active trifluoromethyl-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1- b ]oxazoles
  作者：Grzegorz Mlostoń、Aneta Wróblewska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.014

  日期：2016.9

  The 2-unsubstituted imidazole N-oxides with a 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl group at N(1) in the presence of acetic anhydride undergo cyclization via the intramolecular nucleophilic attack of the hydroxyl group onto C(2) of the imidazole ring to give trifluoromethylated derivatives of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazoles. This method, starting with enantiopure substrates, allows the preparation of enantiopure

  在乙酸酐存在下，在N（1）上具有3,3,3-三氟-2-羟丙基的2-未取代的咪唑N-氧化物通过分子内的亲核攻击羟基在C（2）上进行环化咪唑环得到2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]恶唑的三氟甲基化衍生物。此方法从对映纯底物开始，可以一锅法制备对映纯产品。
• New β-amino-α-trifluoromethyl alcohols and their exploration in the synthesis of trifluoromethylated imidazole derivatives
  作者：Grzegorz Mlostoń、Emilia Obijalska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.016

  日期：2011.11

  Ph(Me)CH substituent, respectively, located at the N-atom. The obtained products, containing a primary amino group, were used for the synthesis of imidazole N-oxides bearing a trifluoromethyl group as a part of the N(1)-alkyl chain. Imidazole N-oxides with an electron-withdrawing ester group at C(4) underwent spontaneous isomerization under the reaction conditions, and the corresponding imidazol-2-ones

  外消旋和对映体纯的β-氨基-α-三氟甲基醇是通过对选自芳基乙二醛的选定α-亚氨基酮进行连续亲核三氟甲基化，然后分别去除位于N-上的MeO或Ph（Me）CH取代基而获得的原子。所获得的含有伯氨基的产物用于合成带有作为N（1）-烷基链的一部分的三氟甲基的咪唑N-氧化物。在反应条件下，具有在C（4）处具有吸电子酯基的咪唑N-氧化物进行自发异构化，并分离出相应的咪唑-2-酮衍生物作为最终产物。