5-benzyloxycarbonylamino-2-cyclohexyl-6-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1259926-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxycarbonylamino-2-cyclohexyl-6-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: benzyl N-(2-cyclohexyl-6-pyrrolidin-1-yl-3H-benzimidazol-5-yl)carbamate
• CAS: 1259926-61-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₂
• 分子量: 418.539
• InChiKey: ZGYVJIQNSGQUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基-5-氟苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-benzyloxycarbonylamino-2-cyclohexyl-6-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型三取代苯并咪唑，靶向 Mtb FtsZ，作为新型抗结核药物

  摘要：

  通过合理的药物设计创建了新型三取代苯并咪唑文库。大量这些苯并咪唑表现出有希望的 MIC 值在 0.5-6 μg/mL (2-15 μM) 范围内，因为它们对Mtb H37Rv 菌株具有抗菌活性。此外，五种先导化合物还对具有不同耐药性的临床Mtb菌株表现出优异的活性。所有先导化合物对 Vero 细胞均未表现出明显的细胞毒性（IC 50 > 200 μM），其以剂量依赖性方式抑制Mtb FtsZ 组装。这两种先导化合物出人意料地显示出Mtb的 GTPase 活性增强FtsZ。结果强烈表明，增加的 GTPase 活性使 FtsZ 组装不稳定，从而有效抑制 FtsZ 聚合和细丝形成。分别用先导化合物处理的Mtb FtsZ 和Mtb细胞的 TEM 和 SEM 分析强烈表明，苯并咪唑铅对抑制Mtb FtsZ 组装和 Z 环形成具有新的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm1012006

文献信息

• [EN] 5-CARBONYLAMINO-/(SULFONAMIDO-) SUBSTITUTED BENZ IMIDAZOLES AND USE THEREOF TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] BENZ IMIDAZOLES SUBSTITUÉS 5-CARBONYLAMINO-/ (SULFONAMIDO-) ET UTILISATION DE CELUI-CI ET LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2013142326A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention discloses novel 5-/6- or 5-/7- substituded benzimidazoles and pharmaceutically acceptable salts thereof. Another aspect of the invention relates to their use in treating a patient infected by Mycobacterium tuberculosis or Francisella tularensis.