(2S,3R,6R,7R)-3-Chloro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 106162-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R,7R)-3-Chloro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 106162-95-2
• 化学式: C₃₀H₂₉ClN₂O₇
• 分子量: 565.022
• InChiKey: LCTHAUAPXOPNHB-XHDJHXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R,7R)-3-Chloro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 diphenylmethyl 7β-(phenylacetamido)-7α-methoxy-3-(hydroxymethyl)-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  约7个α-甲氧基-1-氧杂苯甲醚的合成及其3'取代基对抗菌活性和碱解速率的影响。

  摘要：

  为了阐明3'取代基对抗菌剂的作用，研究了7种β-（苯基乙酰胺基）-7α-甲氧基-1-氧乙草胺与各种3'取代基的固有抗菌活性与β-内酰胺化学反应性之间的关系。活动。β-内酰胺环的化学反应性是通过pD 10.4和35.0摄氏度下的碱水解假一级反应速率常数log kobsdNMR估算的，与13C NMR化学位移差异呈线性相关（δdelta（4-3]，红外拉伸β-内酰胺羰基的频率（vC = O）和sigma I值log（1 / CN）的值，是大肠杆菌，大肠杆菌NIH JC-2，大肠杆菌EC-14的MIC值的平均值，和肺炎克雷伯氏菌SRC-1被视为对内在抗菌活性的估计。没有良好离去基团的化合物的log（1 / CN）值与log kobsdNMR值相关性很好。具有良好离去基团的化合物相对较高的抗菌活性可能归因于这些化合物分解的不同过程。

  DOI：

  10.1021/jm00386a013
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-(phenylacetamido)-7α-methoxy-3-methylene-1-oxadethia-3-cephem-4α-carboxylate 在 高氯酸 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,6R,7R)-3-Chloro-3-hydroxymethyl-7-methoxy-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  约7个α-甲氧基-1-氧杂苯甲醚的合成及其3'取代基对抗菌活性和碱解速率的影响。

  摘要：

  为了阐明3'取代基对抗菌剂的作用，研究了7种β-（苯基乙酰胺基）-7α-甲氧基-1-氧乙草胺与各种3'取代基的固有抗菌活性与β-内酰胺化学反应性之间的关系。活动。β-内酰胺环的化学反应性是通过pD 10.4和35.0摄氏度下的碱水解假一级反应速率常数log kobsdNMR估算的，与13C NMR化学位移差异呈线性相关（δdelta（4-3]，红外拉伸β-内酰胺羰基的频率（vC = O）和sigma I值log（1 / CN）的值，是大肠杆菌，大肠杆菌NIH JC-2，大肠杆菌EC-14的MIC值的平均值，和肺炎克雷伯氏菌SRC-1被视为对内在抗菌活性的估计。没有良好离去基团的化合物的log（1 / CN）值与log kobsdNMR值相关性很好。具有良好离去基团的化合物相对较高的抗菌活性可能归因于这些化合物分解的不同过程。

  DOI：

  10.1021/jm00386a013