di-tert-butyl 5,5'-bis(bromomethyl)biphenyl-2,2'-diyl dicarbonate | 1433215-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 5,5'-bis(bromomethyl)biphenyl-2,2'-diyl dicarbonate
• CAS: 1433215-37-2
• 化学式: C₂₄H₂₈Br₂O₆
• 分子量: 572.291
• InChiKey: HQAJBNJWZOKLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S,14S,17S)-10,20-dimethyl-4,7,14,17-tetra(propan-2-yl)-3,6,9,13,16,19,21,22-octazatricyclo[16.2.1.18,11]docosa-1(20),8(22),10,18(21)-tetraene-2,5,12,15-tetrone 、 di-tert-butyl 5,5'-bis(bromomethyl)biphenyl-2,2'-diyl dicarbonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到tert-butyl [(20S,23S,28S,31S)-16,34-dimethyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-22,25,30,33-tetraoxo-20,23,28,31-tetra(propan-2-yl)-2,15,18,21,24,27,29,32-octazahexacyclo[15.10.6.12,26.14,8.19,13.015,19]hexatriaconta-1(27),4(36),5,7,9,11,13(35),16,18,26(34)-decaen-7-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Tropos，但构象稳定的联苯衍生物

  摘要：

  在邻位和邻'位具有小取代基的联苯衍生物称为对苯。由于连接两个苯基单元的 C-C 键周围的旋转势垒较低，因此不可能仅分离一种构象异构体；因此它们在构象上不稳定。使用 DFT 计算，我们能够证明使用合适的肽桥接单元，联苯系统可以变得构象稳定。这种稳定化应该与邻位和邻位'位置的取代基类型无关。一些提议的联苯衍生物已成功合成并在溶液和固态下进行研究。记录的 VT-NMR、2D-NMR 和 CD 光谱表明所有联苯衍生物都表现出 P 构象。固态联苯衍生物的结构证实了对 P 构象的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300087
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 5,5'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl dicarbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到di-tert-butyl 5,5'-bis(bromomethyl)biphenyl-2,2'-diyl dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Tropos，但构象稳定的联苯衍生物

  摘要：

  在邻位和邻'位具有小取代基的联苯衍生物称为对苯。由于连接两个苯基单元的 C-C 键周围的旋转势垒较低，因此不可能仅分离一种构象异构体；因此它们在构象上不稳定。使用 DFT 计算，我们能够证明使用合适的肽桥接单元，联苯系统可以变得构象稳定。这种稳定化应该与邻位和邻位'位置的取代基类型无关。一些提议的联苯衍生物已成功合成并在溶液和固态下进行研究。记录的 VT-NMR、2D-NMR 和 CD 光谱表明所有联苯衍生物都表现出 P 构象。固态联苯衍生物的结构证实了对 P 构象的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300087